4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile | 1016165-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1016165-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: KHFSVOVBVADDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吖啶 、 4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 2-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898

文献信息

• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有