(1Z,3R)-(+)-2-chloro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol | 1252684-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R)-(+)-2-chloro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (Z,R)-(+)-2-chloro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1252684-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: IKJRYXLJHJXKGZ-UCQJPZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 在 (Ra)-(+)-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]-3'-phenyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(1Z,3R)-(+)-2-chloro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化α，β-不饱和醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001523