dimethyl 6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate | 94957-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 6-Oxo-cyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 94957-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: JLIFQGWBMWXGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 dimethyl 6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate 在 zinc(II) chloride 、 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以62%的产率得到(1S,2S,5R,6S)-11-Oxo-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-3,7,9-triene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的tropone [6 + 4]环加成反应在CP-225,917核的合成中的应用。

  摘要：

  CP-225,917和CP-263,114的碳环核可通过将6-环己二烯与2个取代的环戊二烯进行[6 + 4]环加成而获得。该反应的检验首次揭示该环加成过程是由路易斯酸，包括镧系三氟甲磺酸酯催化的。发现使用ZnCl（2）催化与2-甲硅烷氧基环戊二烯的几个单，二和三取代的托环酮的环加成反应可进行良好的收率，在许多情况下，具有非对映选择性。随后转化为CP分子的核心涉及三环二酮的位点选择性Baeyer-Villiger氧化，然后进行同消除过程。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016814h
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dicarbomethoxy-8-phenyl-8-azabicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到dimethyl 6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted cycloheptatrienones by oxidative-cheletropic elimination of nitrosobenzene from 6-substituted 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a038

文献信息

• Enantioselective (8+3) Cycloadditions by Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Employing Chiral Brønsted Base Catalysis
  作者：David A. McLeod、Mathias Kirk Thøgersen、Casper Larsen Barløse、Mette Louise Skipper、Erlaitz Basabe Obregón、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202206096

  日期：2022.7.18

  A non-covalent organocatalytic enantioselective (8+3) cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and heptafulvenoids is reported. The reaction design employs an anionic cyclopropane activation strategy by employing a bifunctional optically-active Brønsted base. The reaction pathway and mechanism of stereochemical control was investigated by DFT calculations.

  报道了供体-受体环丙烷和七黄黄酮的非共价有机催化对映选择性 (8+3) 环加成反应。该反应设计采用双功能光学活性布朗斯特碱的阴离子环丙烷活化策略。通过DFT计算研究了立体化学控制的反应途径和机制。
• ROBERTS, V. A.;GARST, M. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 893-894
  作者：ROBERTS, V. A.、GARST, M. E.

  DOI：——

  日期：——