丁-2-烯氯化镁 | 22032-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 丁-2-烯氯化镁
• 英文名称: magnesium,but-2-ene,chloride
• 英文别名: (E)-crotylmagnesium chloride；(E)-but-2-en-1-yl magnesium chloride；(E)-but-2-enylmagnesium chloride；trans-crotylmagnesium chloride；(E)-crotyl magnesium chloride；but-2-enylmagnesium chloride；2-butenylmagnesium chloride
• CAS: 22032-77-5
• 化学式: C₄H₇ClMg
• 分子量: 114.858
• InChiKey: RTJGBPYEBKZQGE-CZEFNJPISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-烯氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure of allylic Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00802a031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-巴豆氯 生成 丁-2-烯氯化镁
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI, HIROMI;HATAKEYAMA, SHIRO;YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3832-3836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• Catalytic Enantioconvergent Decarb­oxylative Allylic Alkylation of Allyl Indol­enin-3-carboxylates
  作者：Thomas M. Kaiser、Jiong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201300515

  日期：2013.7

  A catalytic enantioconvergent process has been developed for the conversion of racemic allyl indolenin-3-carboxylates into enantiomerically enriched C3-quaternary indolenines. A Pd-catalyzed decarboxylative allylic alkylation reaction was employed for both stereoablation of the racemic allyl indolenin-3-carboxylates and enantioselective formation of the quaternary carbon center.

  已经开发了一种催化对映聚合工艺，用于将外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 转化为对映体富集的 C3-quaternary indolenines。Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化反应用于外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 的立体消融和季碳中心的对映选择性形成。
• Enantio- and diastereo-selective synthesis of amino acids via the reaction of allylic boron compounds with α-imino-esters
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850001131

  日期：——

  Very high enantio- and diastereo-selective synthesis of certain amino acids may be realized through the reaction of 9-allyl- and 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with α-imino-esters.

  某些氨基酸的非常高的对映异构和非对映选择性合成可以通过9-烯丙基和9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷与α-亚氨基酯的反应来实现。
• ‘Vanilla Oceanics’: Synthesis and Olfactory Properties of (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-ones and Homologues
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj、Peter Müller、Michael Schär

  DOI：10.1055/s-0030-1258142

  日期：2010.9

  (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one was synthesized from dimethyl 2,2′-[(4-allyl-1,2-phenyl­ene)­bis(oxy)]diacetate by isomerization of the double bond and Dieckmann condensation followed by saponification and decarboxylation. It possessed an intense marine, spicy-vanillic odor, and served as starting material for the synthesis of homologues by protection as 1,3-dioxolane, Katsuki-Sharpless

  （1' ë）-7-（丙-1'-烯基）-2 ħ -苯并[ b ] [1,4]二氧杂环庚-3-（4 ħ） -酮从2,2-二甲基的合成' - [（4-双键异构化和狄克曼缩合，然后进行皂化和脱羧，生成-烯丙基-1,2-亚苯基]双（氧基）]二乙酸酯。它具有强烈的海洋，辛辣和香草味，并通过保护1,3-二氧戊环，苄基的克月无尖锐氧化，格利雅（Grignard）反应和50％的脱水/脱保护作用而用作合成同系物的原料。硫酸水溶液。这些得到的同系物的嗅觉特性和极低的气味阈值可通过改进的嗅觉亲和模型来合理化。 苯并二氧杂环庚烷酮-格氏反应-杂环-异构化-气味剂
• (.eta.6-Arene)chromium complexes in organic synthesis: synthesis of (.+-.)-dihydroxyserrulatic acid
  作者：Motokazu Uemura、Hikaru Nishimura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/ja00014a036

  日期：1991.7

  The title compound 1 has been synthesized by utilizing some characteristic properties of (η 6 -arene)chromium complexes. The synthesis of dihydroxyserrulatic acid (1) consists of the following three key steps: (1) nucleophilic addition of a dithianyl group at the meta position to an electron-donating methoxy group, (2) trans arrangement of two benzylic substituents (at C-1 and C-4 positions), and (3)

  利用(η 6 -芳烃)铬配合物的一些特性合成了标题化合物1。二羟基血清酸 (1) 的合成由以下三个关键步骤组成：(1) 在间位的二噻吩基亲核加成到给电子的甲氧基，(2) 两个苄基取代基的反式排列（在 C- 1 和 C-4 位置），以及 (3) C-4 和 C-11 位置（环外位置）之间的立体控制。通过利用（芳烃）铬配合物，这三个步骤以高区域和立体选择性实现