3-chloropropyl-4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphoxide | 240121-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-chloropropyl-4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphoxide
• 英文别名: (RS)-3-chloropropyl 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl sulphoxide；Pentane, 5-[(3-chloropropyl)sulfinyl]-1,1,1,2,2-pentafluoro-；5-(3-chloropropylsulfinyl)-1,1,1,2,2-pentafluoropentane
• CAS: 240121-79-3
• 化学式: C₈H₁₂ClF₅OS
• 分子量: 286.694
• InChiKey: WLNJKGIFUHSARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl-4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphoxide 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(3-mesylphenyl)-9-[6-(methyl{3-[(RS)-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulphinyl]propyl}amino)hexyl]-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydro-5H-benzo[7]annulene derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical products comprising them and their use for preparing medicaments

  摘要：

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERMs），以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗出血障碍、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕的用途。

  公开号：

  US20150080438A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(acetylsulfanyl)-4,4,5,5,5-pentafluoropentane 在 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloropropyl-4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulphoxide
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydro-5H-benzo[7]annulene derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical products comprising them and their use for preparing medicaments

  摘要：

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERMs），以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗出血障碍、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕的用途。

  公开号：

  US20150080438A1

文献信息

• 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF FOR PRODUCTION OF MEDICAMENTS
  申请人：Wintermantel Tim

  公开号：US20130252890A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to selective oestrogen receptor modulators (SERM) and methods of production thereof, use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bleeding disorders, osteoporosis, endometriosis, myomata, hormone-dependent tumours, for hormone replacement therapy and for contraception.

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERM）及其生产方法，以及将其用于治疗和/或预防疾病以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物产品，特别是用于出血性疾病、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕。
• A novel scaffold long-acting selective estrogen receptor antagonist and degrader with superior preclinical profile against ER+ breast cancer
  作者：Bingsi Wang、Mingxu Ma、Yusen Dai、Pengfei Yu、Liang Ye、Wenyan Wang、Chunjie Sha、Huijie Yang、Yingjie Yang、Yunjing Zhu、Lin Dong、Shujuan Wei、Linlin Wang、Jingwei Tian、Hongbo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115934

  日期：2024.1

  long-acting selective estrogen receptor degrader (SERD) approved for both first and second-line settings. However, it fails to achieve satisfactory efficacy due to its poor solubility. Therefore, we designed and synthesized a series of novel scaffold (THC) derivatives, identifying their activities as ER antagonists and degraders. G-5b, the optimal compound, exhibited binding, antagonistic, degradation or anti-proliferative

  乳腺癌是全球女性最常见的恶性肿瘤之一，大多数病例表现出雌激素受体（ER）的表达。尽管靶向 ER 的药物显着提高了 ER 阳性患者的生存率，但耐药性仍然是一个未得到满足的临床需求。氟维司群克服了选择性雌激素受体调节剂（SERM）和AI（芳香酶抑制剂）耐药性，是目前唯一被批准用于一线和二线治疗的长效选择性雌激素受体降解剂（SERD）。然而，由于其溶解性差，未能达到令人满意的功效。因此，我们设计并合成了一系列新型支架（THC）衍生物，确定了它们作为ER拮抗剂和降解剂的活性。最佳化合物G-5b在 ER +野生型和突变型乳腺癌细胞中表现出与氟维司群相当的结合、拮抗、降解或抗增殖活性。值得注意的是， G-5b显示出显着改善的稳定性和溶解度。对其潜在机制的研究表明， G-5b参与蛋白酶体途径降解 ER，随后抑制 ER信号传导途径，导致诱导细胞凋亡和细胞周期停滞事件。此外， G-5b显示出优异的体内药代动力学和药效学特性，并且在
• 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULEN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN, SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2585435A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• [DE] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULEN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN, SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF FOR PRODUCTION OF MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011161101A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Die Erfindung betrifft selektive Estrogen Receptor Modulatoren (SERM) und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Blutungsbeschwerden, Osteoporose, Endometriose, Myomen, hormonabhängigen Tumoren, zur Hormonersatztherapie und zur Kontrazeption.
• [DE] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULEN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN, SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THAT CONTAIN SAID 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, AND USE THEREOF TO PRODUCE DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013083568A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Die Erfindung betrifft selektive Estrogen Receptor Modulatoren (SERM) und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Blutungsbeschwerden, Osteoporose, Endometriose, Myomen, hormonabhängigen Tumoren, zur Hormonersatztherapie und zur Kontrazeption.