tert-butyl (3R,4S,αS)-3-[N-3',4'-dimethoxybenzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N,N-dibenzylamino)-5-benzyloxypentanoate | 1350910-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,αS)-3-[N-3',4'-dimethoxybenzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N,N-dibenzylamino)-5-benzyloxypentanoate
• CAS: 1350910-20-1
• 化学式: C₄₇H₅₆N₂O₅
• 分子量: 728.972
• InChiKey: PPUAGOQBDDYLPL-CPVXYFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (RS,E)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-benzyloxypent-2-enoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 (S)-(-)-(3,4-二甲氧基)苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到tert-butyl (3S,4R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N,N-dibenzylamino)-5-benzyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u