4-甲基萘-1-硼酸频哪醇酯 | 627526-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基萘-1-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylnaphthalen-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-methyl-1-naphthaleneboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 627526-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₂
• 分子量: 268.164
• InChiKey: RSCPKFFLZXEPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

4-甲基萘-1-硼酸频哪醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基萘-1-硼酸频哪醇酯 、 2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-bromo-2-(1-methylnaphthalen-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Potential Solution Processible Phosphorescent Iridium Complexes toward Applications in Doped Light-Emitting Diodes:  Rapid Syntheses and Optical and Morphological Characterizations

  摘要：

  A series of carbazol-9-yl end-capped red-emitting heteroleptic iridium complexes was readily synthesized using post Suzuki coupling. The appealing solubility, photoluminescent characteristics, and morphological stability enabled the current heteroleptic iridium complexes to be highly desirable phosphorescent dopant emitters in doped light-emitting diodes for the purpose of resisting molecular aggregations in the doped emitting layers.

  DOI：

  10.1021/jo060840h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基萘 、 频那醇硼烷 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-甲基萘-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  镁催化格氏型反应的机会：苄基卤化物与频哪硼烷与 10 mol % 镁的直接偶联

  摘要：

  催化量的镁作为唯一的金属允许苄基卤化物和频哪醇硼烷之间的还原偶联。HBpin 既作为亲电子试剂又作为还原剂在原位再生有机镁物质。在 DFT 计算的基础上提出了氢化物氧化机理。

  DOI：

  10.1021/ja1052973

文献信息

• Palladium nanoparticle catalysis: borylation of aryl and benzyl halides and one-pot biaryl synthesis via sequential borylation-Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ansuman Bej、Dipankar Srimani、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c2gc16111g

  日期：——

  catalyze the reaction of bis(pinacolato)diboron with various aryl/benzyl halides to afford aryl/benzyl boronates in high yield. Arylboronates thus prepared, have been directly used in the Suzuki–Miyaura coupling reaction with different aryl halides and benzyl halides in a convenient one-pot, two-step solvent free green synthesis of unsymmetrical biaryls and diarylmethanes.

  钯纳米粒子 PEG中产生的催化剂催化 bis（pinacolato）diboron 与各种 芳基/卤代苄 负担 芳基硼酸苄基酯产率高。如此制备的芳基硼酸酯已直接用于Suzuki-Miyaura与不同的芳基卤化物和卤代苄 一锅两步 溶剂 不对称的游离绿色合成 联芳基 和 二芳基甲烷。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Redox-neutral <i>ortho</i>-C–H amination of pinacol arylborates <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)/norbornene catalysis for aniline synthesis
  作者：Shuqing Chen、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Chihui Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/c9sc02759a

  日期：——

  this reaction amenable for industry. A plethora of synthetically very useful halogenated anilines, which often cannot be prepared via other transition-metal-catalyzed aminations, are readily produced using this method. Particularly, the orthogonal reactivity between pinacol arylborates and aryl iodides is demonstrated. Preliminary deuterium-labeling studies reveal a redox-neutral ipso-protonation mechanism

  据报道，钯( II )/降冰片烯协同催化可实现频哪醇芳基硼酸盐或杂芳基硼酸盐的氧化还原中性邻位-C -H胺化，用于合成结构多样的苯胺。该方法具有可扩展性、稳健性（耐空气和湿气）、不含膦配体，并且与多种功能兼容。这些实用的特征使得该反应适合工业界。使用这种方法可以很容易地生产大量合成上非常有用的卤代苯胺，这些卤代苯胺通常无法通过其他过渡金属催化的胺化来制备。特别是，证明了频哪醇芳基硼酸盐和芳基碘化物之间的正交反应性。初步的氘标记研究揭示了该过程的氧化还原中性原质子化机制，这必将为该领域的未来发展带来启发。总体而言，该方法的范围极其广泛（47 个示例）和可靠性，加上频哪醇芳基硼酸酯的广泛可用性，使该化学成为现有苯胺合成方法的宝贵补充。
• In Situ Generation of Ruthenium Carbonyl Phosphine Complexes as a Versatile Method for the Development of Enantioselective C−O Bond Arylation
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/chem.201905157

  日期：2020.2.6

  various ruthenium carbonyl phosphine catalysts for arylation via cleavage of inert aromatic carbon-oxygen bonds. The use of catalyst systems consisting of [RuCl2 (CO)(p-cymene)], CsF, styrene, and phosphines enabled facile screening of phosphine ligands. Asymmetric C-O arylation was also achieved for atropo-enantioselective biaryl synthesis using a chiral monodentate phosphine ligand.

  我们在这里报告了一种通过裂解惰性芳香族碳-氧键原位生成各种钌羰基膦催化剂进行芳基化的方法。使用由[RuCl2（CO）（p-cymene）]，CsF，苯乙烯和膦组成的催化剂体系，可轻松筛选膦配体。使用手性单齿膦配体还可以实现对映体-对映体选择性联芳基的不对称CO芳基化。
• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及公式1的化合物，其中A为未取代或取代的环状基团；R为氢或较低烷基；或其药学上可接受的酸加盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻滞剂，可用于治疗神经退行性、抑郁和疼痛。