3,4-Dimethoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid | 85517-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid
• 英文别名: Tributyl[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]phosphanium chloride；tributyl-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]phosphanium;chloride
• CAS: 85517-71-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂P*Cl
• 分子量: 388.958
• InChiKey: BGCDRFNYMWRGDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3,4-Dimethoxybenzyl)-thieno<3,2-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 32 版。1) 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno [3,2-c] pyridine

  摘要：

  为了合成标题化合物 4a-4c，4-苄基噻吩并 [3,2-c] 吡啶 2a-2c 部分通过格利雅偶联制备，部分通过氯噻吩并吡啶 1 的 Wittig 烷基化制备，并在 N-甲基化为 3a-3c 后用铝氢化锂还原了 4,5-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 4a-4c。用稀酸处理4a和4b产生约10%的歧化产物3a、9a和3b、9b。在 4c 中，也存在与稀酸的轻微歧化。此外，然而，形成了 30%。产生重排产物 8c。这意味着 1-苄基-1,2-二氢异喹啉重排的原理不再仅限于 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160312

文献信息

• Dihydroisochinolinumlagerung, 35. Mitt.1) 7-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-methyl-6,7-dihydrothieno [2,3-c]pyridin
  作者：Joachim Knabe、Joachim Lorenz

  DOI：10.1002/ardp.19833161104

  日期：——

  Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Dimethoxybenzylverbindung 2 synthetisiert, die durch Wittig‐Alkylierung hergestellt wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl entstehen aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5, daneben wird in 6‐proz. Ausbeute das Umlagerungsprodukt 6

  以 7-氯噻吩并吡啶 1 为原料，通过 Wittig 烷基化制备的 7-二甲氧基苄基化合物 2 合成标题化合物 4。2 用碘甲烷甲基化为亚胺盐 3，后者用 LiAlH4 还原为 4。在用 0.1 N-HCl 处理时，歧化产物 3 和 5 由 4 形成；获得重排产物 6 的产量，将其分离为假氰化物 7。
• Dihydroisochinolinumlagerung, 32. Mitt.1) 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
  作者：Joachim Knabe、Joachim Lorenz

  DOI：10.1002/ardp.19833160312

  日期：——

  Zur Synthese der Titelverbindungen 4a–4c wurden die 4‐Benzylthieno[3,2‐c]pyridine 2a–2c teils durch Grignard‐Kupplung, teils durch Wittig‐Alkylierung des Chlorthienopyridins 1 hergestellt und nach N‐Methylierung zu 3a–3c mit Lithiumalanat zu den 4,5‐Dihydrothieno[3,2‐c]pyridinen 4a–4c reduziert. Bei Behandlung von 4a und 4b mit verdünnten Säuren entstanden etwa 10% Disproportionierungsprodukte 3a,

  为了合成标题化合物 4a-4c，4-苄基噻吩并 [3,2-c] 吡啶 2a-2c 部分通过格利雅偶联制备，部分通过氯噻吩并吡啶 1 的 Wittig 烷基化制备，并在 N-甲基化为 3a-3c 后用铝氢化锂还原了 4,5-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 4a-4c。用稀酸处理4a和4b产生约10%的歧化产物3a、9a和3b、9b。在 4c 中，也存在与稀酸的轻微歧化。此外，然而，形成了 30%。产生重排产物 8c。这意味着 1-苄基-1,2-二氢异喹啉重排的原理不再仅限于 1,2-二氢异喹啉。