5-dimethylaminomethyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 3436-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-dimethylaminomethyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-furan-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-5-dimethylaminomethyl-furan-3-carbomsaeure-ethylester；Ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 3436-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: CBRJAAQEISWCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 甲酸 、 lead(II,IV) oxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 5-dimethylaminomethyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eugster et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 205,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese des<i>d</i>,<i>l</i>-Muscarins (kurze Mitteilung). 6. Mitteilung über Muscarin
  作者：C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19570400742

  日期：——

  umgewandelt. Saure Hydrolyse spaltet das Urethan und ergibt über das nicht fassbare β-Aminofuran das 2,3-Dihydro-2-methyl-5-dimethylaminomethyl-furanon-(3) (VII). Dieses sehr reaktionsfähige α, β- ungesättigte Keton wird schon mit sehr milden Reduktionsmitteln (z. B. Kaliumborhydrid) vollständig aushydriert. Durch Zusatz von wasserlöslichen, tertiären Aminen lässt sich die Addition des Wasserstoffes so

  公开了一种伞菌毒蕈毒（外消旋形式）的简单合成方法，该方法以己糖和乙酰乙酸酯为起始原料。由此制得2-甲基-5-甲酰基-呋喃-3-甲酸乙酯。通过Leuckart反应将其甲酰基转化为二甲基氨基甲基，通过库尔蒂斯降解将其酯基转化为氨基甲酸酯。酸水解分解氨基甲酸酯，并通过无形的β-氨基呋喃生成2,3-二氢-2-甲基-5-二甲基氨基甲基-呋喃酮-（3）（VII）。这种非常活泼的α，β-不饱和酮被非常温和的还原剂（例如硼氢化钾）完全氢化。通过添加水溶性叔胺，可以以这样一种方式引导氢的添加：d，1-诺莫斯卡林形成。描述了其季盐的结晶氯化物，碘化物和四氯金酸盐。