Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-3-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 170453-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-3-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 170453-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 394.405
• InChiKey: HDFIAQLWNTUYKL-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-3-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-(噻吩-3-基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿

  DOI：

  10.1021/jm00057a003
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-thiophen-3-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿

  DOI：

  10.1021/jm00057a003