6-ethylestra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol | 181886-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-ethylestra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-6-ethyl-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 181886-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KGCUUSVSBOHPTF-LGKHCZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylestra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到(6R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-ethyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and GC-MS of 6-Alkylestradiols, Possible Aromatase Reaction Products of 6-Alkylandrostenediones.

  摘要：

  合成了一系列6α-和6β-烷基雌二醇（5和6）（烷基：甲基、乙基、正丙基、正戊基和正庚基），作为6-烷基雄烯-3, 17-二酮及其Δ1衍生物的可能芳香化反应产物，这些化合物是强竞争性和机制基础的芳香化酶抑制剂。将6-氧雌二醇与格林纳反应试剂处理，经过酸催化脱水和随后在Pd-C上的催化加氢，得到了6-烷基雌二醇（5和6）。通过气相色谱-质谱（电子轰击模式）分析化合物5和6的双三甲基氯硅烷衍生物，发现6α-烷基化合物5的保留时间比相应的6β-烷基异构体6长，且每个系列中保留时间与6-烷基链的长度成正比。在质谱中，所有6-烷基雌激素的母离子（M+）峰是基峰，且具有强烈且特征性的碎片离子峰，分别对应于M+-131和m/z 325。使用母离子进行选择性离子监测的方法将对6-烷基雄烯的芳香化反应分析足够敏感。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1530
• 作为产物：
  描述：

  6-酮雌二醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-ethylestra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and GC-MS of 6-Alkylestradiols, Possible Aromatase Reaction Products of 6-Alkylandrostenediones.

  摘要：

  合成了一系列6α-和6β-烷基雌二醇（5和6）（烷基：甲基、乙基、正丙基、正戊基和正庚基），作为6-烷基雄烯-3, 17-二酮及其Δ1衍生物的可能芳香化反应产物，这些化合物是强竞争性和机制基础的芳香化酶抑制剂。将6-氧雌二醇与格林纳反应试剂处理，经过酸催化脱水和随后在Pd-C上的催化加氢，得到了6-烷基雌二醇（5和6）。通过气相色谱-质谱（电子轰击模式）分析化合物5和6的双三甲基氯硅烷衍生物，发现6α-烷基化合物5的保留时间比相应的6β-烷基异构体6长，且每个系列中保留时间与6-烷基链的长度成正比。在质谱中，所有6-烷基雌激素的母离子（M+）峰是基峰，且具有强烈且特征性的碎片离子峰，分别对应于M+-131和m/z 325。使用母离子进行选择性离子监测的方法将对6-烷基雄烯的芳香化反应分析足够敏感。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1530

文献信息

• Synthesis and GC-MS of 6-Alkylestradiols, Possible Aromatase Reaction Products of 6-Alkylandrostenediones.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Akiko YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.44.1530

  日期：——

  A series of 6α- and 6β-alkylestradiols (5 and 6) (alkyl : methyl, ethyl, n-propyl, n-pentyl, and n-heptyl) were synthesized as possible aromatase reaction products of 6-alkylandrost-4-ene-3, 17-diones and their Δ1-derivatives, potent competitive and mechanism-based inhibitors of aromatase. Treatment of 6-oxoestradiol with Grignard reagents followed by acid-catalyzed dehydration and subsequent catalytic hydrogenation over Pd-C gave the 6-alkylestradiols (5 and 6). GC-MS (electron impact mode) of trimethylsilyl derivatives of bis-trimethylsilyl derivatives of compounds 5 and 6 revealed that the 6α-alkyl compounds, 5, emerged with a longer retention time compared to the corresponding 6β-alkyl isomers, 6, where the retention time was in proportion to the length of the 6-alkyl chain in each series. In the MS, a molecular ion (M+) peak was the base peak for all the 6-alkylestrogens, with strong and characteristic fragment ion peaks corresponding to M+-131 and at m/z 325. A selected ion monitoring method using a molecular ion will be sensitive enough for analysis of the aromatization reaction of the 6-alkylandrogens.

  合成了一系列6α-和6β-烷基雌二醇（5和6）（烷基：甲基、乙基、正丙基、正戊基和正庚基），作为6-烷基雄烯-3, 17-二酮及其Δ1衍生物的可能芳香化反应产物，这些化合物是强竞争性和机制基础的芳香化酶抑制剂。将6-氧雌二醇与格林纳反应试剂处理，经过酸催化脱水和随后在Pd-C上的催化加氢，得到了6-烷基雌二醇（5和6）。通过气相色谱-质谱（电子轰击模式）分析化合物5和6的双三甲基氯硅烷衍生物，发现6α-烷基化合物5的保留时间比相应的6β-烷基异构体6长，且每个系列中保留时间与6-烷基链的长度成正比。在质谱中，所有6-烷基雌激素的母离子（M+）峰是基峰，且具有强烈且特征性的碎片离子峰，分别对应于M+-131和m/z 325。使用母离子进行选择性离子监测的方法将对6-烷基雄烯的芳香化反应分析足够敏感。