TRANS-4-CBZ-AMINOPHENOL | 27489-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TRANS-4-CBZ-AMINOPHENOL
• 英文别名: trans-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>cyclohexanol；trans-4-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexan-1-ol；benzyl (trans-4-hydroxycyclohexyl)carbamate；trans-4-carbobenzyloxyamino-1-cyclohexanol；trans-4-carbobenzyloxyaminocyclohexanol；N-carbobenzoxy-4-amino-1-cyclohexanol；trans-4-carbobenzoxyaminocyclohexanol
• CAS: 27489-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JNPBKQOVSMBPGE-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRANS-4-CBZ-AMINOPHENOL 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到trans-4-(Methylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidosqualene Cyclase (OSC) Inhibitors for the Treatment of Dyslipidemia

  摘要：

  报告了用于治疗血脂异常的新型氧化角鲨烯环氧化酶（OSC）抑制剂。化学项目的起点是一组来自杀菌剂项目的化合物，这些化合物除了对白念珠菌的OSC具有高亲和力外，对人类酶（hOSC）也显示出高亲和力。这里概述了两个代表性系列，即苯基取代的苯并[d]异噻唑和氨基环己烷的不同支架评估过程。从后者系列中得到的最有前途的化合物在体内进行了进一步研究，并显示出在调节脂质参数方面的前景性。

  DOI：

  10.2533/000942905777676858
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到TRANS-4-CBZ-AMINOPHENOL
  参考文献：
  名称：

  N-金字塔形亚硝胺中可见光触发的一氧化氮释放

  摘要：

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。

  DOI：

  10.1002/chem.201101427

文献信息

• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols by Using Less-Hindered Nitroxyl-Radical/Copper Catalysis: Optimum Catalyst Combinations and Their Substrate Scope
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Tomohiro Nishiyama、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/asia.201403245

  日期：2015.4

  The oxidation of alcohols into their corresponding carbonyl compounds is one of the most fundamental transformations in organic chemistry. In our recent report, 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO)/copper catalysis promoted the highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols into amino carbonyl compounds. Herein, we investigated the extension of the promising AZADO/copper‐catalyzed

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。
• Hydroxyalkylamide derivatives
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050009906A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, W, m and n are as defined hereinabove. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualane-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, parasite infections, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X，W，m和n如上所定义。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化齐墩果烷-鲁米叶酯环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、寄生虫感染、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020045777A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to aminocyclohexanol derivatives useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及氨基环己醇衍生物，用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾二烯-鲨烯合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。