4-甲基雌二醇 | 6171-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-甲基雌二醇
• 中文别名: 雌二醇杂质C
• 英文名称: 4-Methyl-oestradiol
• 英文别名: 4-Methylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-4,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6171-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: CSHOYPMKTGTOLM-SMYFESCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基雌二醇 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 2, p. 336 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-甲基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 2, p. 336 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and dienone–phenol rearrangement of androsta-2,5-diene-4,17-dione
  作者：James R. Hanson、David Raines、Steve G. Knights

  DOI：10.1039/p19800001311

  日期：——

  The preparation of androsta-2,5-diene-4,17-dione from dehydroisoandrosterone is described. Its dienone–phenol rearrangement, in the presence of hydrobromic acid and glacial acetic acid, affords 1-methyl-4-hydroxyestra-1,3,5(10)-trin-17-one.

  描述了由脱氢异雄甾酮制备雄甾烯-2,5-二烯-4,17-二酮。在氢溴酸和冰醋酸的存在下，其二烯酮-苯酚重排，可得到1-甲基-4-羟基-1,3,5（10）-trin-17-one。
• The Synthesis of 2-and 4-Alkoxymethylestrogens.
  作者：Hidehiko Kaneko、Masahisa Hashimoto、Akio Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.12.196

  日期：——

  2-Dimethylaminomethylestrone (Ia) and the 4-isomer (IIa) were obtained from the Mannich product of estrone. Methiodides of I'a-c and II'a-c were treated with alcoholic alkali to give 2-and 4-alkoxymethylestrogens in good yields. Methylation in the usual manner of I and II failed, but reaction of I and II with dimethylsulfate in a boiling methanolic alkali gave the 3-methyl ethers of 2-and 4-methoxymethylestrogens, respectively. The structural assignments of the isomers were discussed based on nuclear magnetic resonance, infrared and ultraviolet spectra.

  2-二甲氨基甲基雌酮 (Ia) 和其4-异构体 (IIa) 通过雌酮的曼尼希产物获得。I'a-c 和 II'a-c 的碘甲基化衍生物与醇性碱反应，良好产率地得到了2-和4-烷氧基甲基雌激素。对I和II的常规甲基化反应未成功，但I和II与二甲基硫酸酯在沸腾的甲醇碱中反应，分别得到了2-和4-甲氧基甲基雌激素的3-甲基醚。根据核磁共振、红外和紫外光谱，讨论了这些异构体的结构指派。
• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Cross-coupling of [¹¹C]methyllithium for ¹¹C-labelled PET tracer synthesis
  作者：Hugo Helbert、Ines Farinha Antunes、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1039/d0cc05392a

  日期：——

  variety of tracers for positron emission tomography (PET) is presented. The radiolabelled products were obtained in excellent yields, at rt and after short reaction times (3–5 min) compatible with the half-life of 11C (20.4 min). The automation of the protocol on a synthesis module is investigated, representing an important step towards a fast method for the synthesis of 11C-labelled compounds for PET

  提出了芳基溴化物与[ 11 C] CH 3 Li的交叉偶联，用于标记各种示踪剂，用于正电子发射断层扫描（PET）。放射性标记的产物在室温下和较短的反应时间（3-5分钟）下均以优异的收率获得，与11 C的半衰期（20.4分钟）兼容。对合成模块上协议的自动化进行了研究，这代表了快速合成11 C标记的化合物以用于PET成像的快速方法的重要一步。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。