methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate | 1208118-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-amino-2-methyl-3-(3-fluorophenyl)propionate
• CAS: 1208118-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: RSCQRNDXYWGNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate 在 四丁基氯化铵 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-fluorobenzyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of Piperazindione Derivatives

  摘要：

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。

  公开号：

  US20110144336A1
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以470 mg的产率得到methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  胺导向的钯催化苯丙氨酸衍生物的 C−H 卤化

  摘要：

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202102411

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PIPERAZINDION-DERIVATEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2318379A1

  公开（公告）日：2011-05-11
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PIPERAZINDION-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PREPARATION OF PIPERAZINDIONE DERIVATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE-DIONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010018067A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Verfahren zur Herstellung von Piperazindion-Derivaten der Formel I, worin R1,Wasserstoff,Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkylcarbonyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, C3-C4-Alkinyl und C(=O)R11, R3,R4 Wasserstoff, Alkyl und Halogenalkyl, wobei die Gruppen substituiert sein können, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass Amine der Formel II, in der R1 Wasserstoff und Alkyl, welches gegebenenfalls substituiert sein kann,bedeutet, mit N-acylierten Aminosäurederivaten der Formel III worin X Halogen, Y Halogen, Alkoxy oder Phenyloxy, welches substituiert sein kann und R2, R3 und R4 die eingangs gegebene Bedeutung haben, unter basischen Bedingungen in einem wässrigen Lösungsmittel umgesetzt werden.
• Method for Preparation of Piperazindione Derivatives
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20110144336A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A process for preparing piperazinedione derivatives of the formula I in which R 1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylcarbonyl, R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl and C(═O)R 11 , R 3 , R 4 are each hydrogen, alkyl and haloalkyl, where the groups may be substituted, which comprises reacting amines of the formula II H 2 N—R 1 II in which R 1 is hydrogen and alkyl which may optionally be substituted with N-acylated amino acid derivatives of the formula III in which X is halogen, Y is halogen, alkoxy or phenyloxy which may be substituted and R 2 , R 3 and R 4 are each as defined at the outset, under basic conditions in an aqueous solvent.

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。
• Amine‐Directed Palladium‐Catalyzed C−H Halogenation of Phenylalanine Derivatives
  作者：Alexia Ville、Julien Annibaletto、Sébastien Coufourier、Christophe Hoarau、Rodolphe Tamion、Guillaume Journot、Cédric Schneider、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/chem.202102411

  日期：2021.10.7

  efficient primary-amine-directed, palladium-catalyzed C−H halogenation (X=I, Br, Cl) of phenylalanine derivatives is reported on a range of quaternary amino acid (AA) derivatives thanks to suitable conditions employing trifluoroacetic acid as additive. The extension of this original native functionality-directed ortho-selective halogenation was even demonstrated with the more challenging native phenylalanine

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。