1-(3-acetoxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole | 718597-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-acetoxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: [2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)furan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 718597-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: SJJLJYMRJAVJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetoxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tribulusterine
  参考文献：
  名称：

  A Revised Structure for the Alkaloid, Tribulusterine, from Tribulus terrestris L.

  摘要：

  最初从蒺藜果实中获得的生物碱 Tribulusterine 被认为是 1-[(3-羟甲基)-2-呋喃基]-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，通过合成和光谱分析证明它是（5-羟甲基）-2-呋喃基类似物。这就是已知的 β-咔啉生物碱--perlolyrine。本文讨论了 3-羟甲基化合物的合成，并报告了其单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1071/ch03230
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethylfurfural 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-acetoxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Revised Structure for the Alkaloid, Tribulusterine, from Tribulus terrestris L.

  摘要：

  最初从蒺藜果实中获得的生物碱 Tribulusterine 被认为是 1-[(3-羟甲基)-2-呋喃基]-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，通过合成和光谱分析证明它是（5-羟甲基）-2-呋喃基类似物。这就是已知的 β-咔啉生物碱--perlolyrine。本文讨论了 3-羟甲基化合物的合成，并报告了其单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1071/ch03230

文献信息

• Design and synthesis of furyl/thineyl pyrroloquinolones based on natural alkaloid perlolyrine, lead to the discovery of potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Hongbo Zheng、Lin Li、Bin Sun、Yun Gao、Wei Song、Xiaoyu Zhao、Yanhui Gao、Zhiyu Xie、Nianzhao Zhang、Jianbo Ji、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.039

  日期：2018.4

  Based on perlolyrine (1), a natural alkaloid with weak PDE5 potency from the traditional Chinese aphrodisiac plant Tribulus terrestris L., a series alpha-substituted tetrahydro-beta-carboline (TH beta C) derivatives were synthesized via T(+)BF4(-)-mediated oxidative C-H functionalization of N-aryl TH beta Cs with diverse potassium trifluoroborates. Following Winterfeldt oxidation afforded the corresponding furyl/thienyl pyrroloquinolones, of which 5-ethylthiophene/ethylfuran derivatives 20a-b were identified as the most potent and selective PDE5 inhibitors. Among the enantiomers, (S)-20a and (S)-20b (IC50 = 0.52 and 0.39 nM) were found to be more effective than their (R)-antipode, display favorable pharmacokinetic profiles, exert in vitro vasorelaxant effects on the isolated thoracic aorta, and exhibit in vivo efficacy in the anesthetized rabbit erectile model. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.