1,2-饱和地奈德 | 638-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,2-饱和地奈德
• 中文别名: 地奈德1,2饱和
• 英文名称: Pregn-4-ene-11β,16α,17α,21-tetrol-3,20-dione 16,17-acetonide
• 英文别名: 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-4-en-11β,21-diol-3,20-dione；11β,21-dihydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-4-ene-3,20-dione；11β,21-Dihydroxy-16α,17-isopropylidendioxy-pregn-4-en-3,20-dion；11β,21-dihydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregn-4-en-3,20-dione；(4aR,4bS,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS)-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one；16alpha-Hydroxyhydrocortisone 16,17-acetonide；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 638-93-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: WOSCSXKIKGHZNL-LECWWXJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-饱和地奈德 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 21-acetylthio-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.

  摘要：

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1795
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-饱和地奈德
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225

文献信息

• [EN] STEROID DERIVATIVES ACTING AS GLUCOCORTICOSTEROID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES AGISSANT COMME DES AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE GLUCOCORTICOSTÉROÏDES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009082342A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, R1, R2, X1, X2 , X3, R3a, R3b, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n、p、R1、R2、X1、X2、X3、R3a、R3b、R4、R5和R6如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Steroid Derivatives Acting As Glucocorticosteroid Receptor Agonists
  申请人：Bladh Håkan

  公开号：US20110160167A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n，p，R1，R2，X1，X2，X3，R3a，R3b，R4，R5和R6如规范中所定义，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物和它们在治疗中的用途。
• 16-Hydroxylated Steroids. XII.¹ The 16α,17α-Acetonides of Synthetic Non-halogenated Corticoids.
  作者：Seymour Bernstein、Ruddy Littell、John J. Brown、Ira Ringler

  DOI：10.1021/ja01526a033

  日期：1959.9
• US3975378A
  申请人：——

  公开号：US3975378A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4839282A
  申请人：——

  公开号：US4839282A

  公开（公告）日：1989-06-13