(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride | 1596117-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamine hydrochloride；(4-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride；[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1596117-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅*ClH
• 分子量: 237.692
• InChiKey: NIGOLWATPZTKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride 、 (E)-cyclooct-4-enol 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的 Liebeskind-Srogl 与芳基硼酸偶联来安装最少的四嗪

  摘要：

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08677
• 作为产物：
  描述：

  4-(氨甲基)苯腈盐酸盐 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用氨基乙基官能化的四嗪快速且不依赖于pH消除反式环辛烯

  摘要：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德/哒嗪消除串联反应（其中与四嗪反应后消除了反式环辛烯上的烯丙基取代基）作为一种通用的生物正交过程而受到关注。这种当前使用的反应的一个潜在的缺点是它们倾向于在较低的pH下更快更有效地进行，这是由所使用的四嗪的性质引起的特征。在这里，我们介绍了氨乙基取代的四嗪类作为第一个不受pH限制的试剂，在所有生物学相关的pH值下均显示出恒定的快速消除动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201803839

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Bifunctional Reagents for Formylglycine Conjugation: Pitfalls and Breakthroughs
  作者：Nils Janson、Tobias Krüger、Lennard Karsten、Mareile Boschanski、Thomas Dierks、Kristian M. Müller、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbic.202000416

  日期：2020.12.11

  Increased efficiency: The combination of azide‐functionalized HIPS or tandem Knoevenagel ligation reagents and SPAAC enables the fast and efficient mono‐ and double‐derivatization of proteins with stoichiometric amounts of DBCO‐modified payloads at low concentration.

  提高效率：叠氮化物功能化的 HIPS 或串联Knoevenagel 连接试剂与 SPAAC 的组合能够在低浓度下使用化学计量的 DBCO 修饰有效负载对蛋白质进行快速有效的单衍生和双衍生化。
• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。
• [EN] NOVEL TUNABLE PHOTOACTIVATABLE SILICON RHODAMINE FLUOROPHORES<br/>[FR] NOUVEAUX FLUOROPHORES RHODAMINES AU SILICIUM PHOTOACTIVABLES ACCORDABLES
  申请人：SPIROCHROME AG

  公开号：WO2019122269A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to a compound characterized by general formula (100), wherein R1 and R6 are H or F, R2, R3, R4 and R5 can be any substituent, R7, R8, RN1, RN2, RN3 and RN4 are a hydrocarbon moiety, one of R9 and R10 is hydrogen and the other one is hydrogen or a saturated carbon atom connected to any substituent, and its use in staining and live cell fluorescence imaging.

  这项发明涉及一种具有通式（100）特征的化合物，其中R1和R6为H或F，R2、R3、R4和R5可以是任何取代基，R7、R8、RN1、RN2、RN3和RN4为一个碳氢基团，R9和R10中的一个是氢，另一个是氢或与任何取代基连接的饱和碳原子，并且其在染色和活细胞荧光成像中的用途。
• HPMA-Based Nanoparticles for Fast, Bioorthogonal iEDDA Ligation
  作者：Stefan Kramer、Dennis Svatunek、Irina Alberg、Barbara Gräfen、Sascha Schmitt、Lydia Braun、Arthur H. A. M. van Onzen、Raffaella Rossin、Kaloian Koynov、Hannes Mikula、Rudolf Zentel

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00868

  日期：2019.10.14

  Fast and bioorthogonally reacting nanoparticles are attractive tools for biomedical applications such as tumor pretargeting. In this study, we designed an amphiphilic block copolymer system based on HPMA using different strategies to introduce the highly reactive click units 1,2,4,5-tetrazines (Tz) either at the chain end (Tz-CTA) or statistical into the hydrophobic block. This reactive group undergoes

  快速且与生物正交反应的纳米颗粒是用于生物医学应用（例如肿瘤预靶向）的有吸引力的工具。在这项研究中，我们使用不同的策略设计了基于HPMA的两亲嵌段共聚物体系，以在链端（Tz-CTA）或统计端引入高反应性单击单元1,2,4,5-四嗪（Tz）。疏水性嵌段。该反应基团进行快速的，生物正交的反电子需求的Diels-Alder反应（iEDDA），具有反式-环辛烯（TCO）。随后，该聚合物平台用于制备不同的Tz覆盖的纳米颗粒，例如胶束和胶体。由此发现，聚合物胶束的反应性与低摩尔质量的四嗪类的反应性相当。核心交联的胶束不仅可以在生理缓冲液中而且可以在人血浆中以相当低的浓度成功地偶联到大型生物大分子（如抗体）上，这已通过荧光相关光谱法（FCS）得以证实。