Ph3PAuSbF6 | 770748-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph3PAuSbF6
• 英文别名: PPh3AuSBF6；[Au(PPh₃)]SbF₆；[Au(pph3)]sbf6；gold(1+);hexafluoroantimony(1-);triphenylphosphane
• CAS: 770748-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₅AuP*F₆Sb
• 分子量: 694.998
• InChiKey: OOENIMBZKMVYHT-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph3PAuSbF6 、 2-(but-2-yn-1-yl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[Ph(C5H3N3)MeAuPPh3]SbF6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of organogold complexes containing an acid stable Au–C bond through triazole-yne 5-endo-dig cyclization

  摘要：

  通过三唑-炔5-内-二环化合，制备了具有空气、水分和酸稳定金-碳键的新型离子有机金配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01338b
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ph3PAuSbF6
  参考文献：
  名称：

  1-环氧烯丙基阳离子在金催化的1-环氧-1-炔基环丙烷中产物的多样性

  摘要：

  观察到顺式环氧化物具有高度立体选择性的AuCl 3催化的1-环氧-1-炔基环丙烷的水合环化反应。由于这种环化有效地产生了1-氧烯丙基阳离子，我们完成了环氧炔烃与二烯和烯酮的两步[4 + 2]环合反应，从而提供了具有出色的非对映选择性的复杂氧杂环化合物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903419
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 、 乙烯基乙醚 在 Ph3PAuSbF6 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates

  摘要：

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja110514s

文献信息

• A Diversity-Oriented Approach to Spiroindolines: Post-Ugi Gold-Catalyzed Diastereoselective Domino Cyclization
  作者：Sachin G. Modha、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Jeroen Jacobs、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201205052

  日期：2012.9.17

  Caught “Spiro” handed: A diversity‐oriented approach comprised of an Ugi four‐component reaction and a diastereoselective gold(I)‐catalyzed domino cyclization for the generation of complex spiroindolines under mild conditions has been developed. Variously substituted spiroindolines were synthesized in good to excellent yields and with complete diastereoselectivity.

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。
• Entry to β-Alkoxyacrylates via Gold-Catalyzed Intermolecular Coupling of Alkynoates and Allylic Ethers
  作者：Sae Rom Park、Cheoljae Kim、Dong-gil Kim、Neetipalli Thrimurtulu、Hyun-Suk Yeom、Jungho Jun、Seunghoon Shin、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol4001087

  日期：2013.3.15

  The first gold-catalyzed intermolecular coupling of alkynoates and allylic ethers invoking alkoxy addition and [3,3]-sigmatropic rearrangement as the key mechanism has been developed. Remarkably, the reaction showed complete chemoselectivity toward the pathway initiated by the alkoxy addition to alkynes. This unprecedented reactivity led to a new access to diversely substituted β-alkoxyacrylates in

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。
• Photoinitiated Oxidative Addition of CF₃I to Gold(I) and Facile Aryl-CF₃ Reductive Elimination
  作者：Matthew S. Winston、William J. Wolf、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja503974x

  日期：2014.5.28

  chain reaction by exciting CF3I. Complexes supported by PPh3 undergo reversible phosphine dissociation at 110 °C to generate a three-coordinate intermediate that undergoes slow reductive elimination. These processes are quantitative and heavily favor Caryl–I reductive elimination over Caryl–CF3 reductive elimination. Silver-mediated halide abstraction from all complexes of the type R3PAu(aryl)(CF3)I results

  在这里，我们报告了 CF3I 氧化加成到 Au(I) 的机制，以及从 Au(III) 阳离子中显着快速地还原消除 Caryl-CF3 键的机制。 对 R3PAuR' 进行快速、正式的氧化加成（R = Cy, R' = 3,5-F2-C6H4, 4-F- , C6H5, 4-Me- , 4-MeO- , Me; R = Ph, R' = 4-F- , 4-Me- )。当 R' = 芳基时，可以分离和表征 R3PAu(芳基)( )I 类型的配合物。机理研究表明，近紫外光 (λmax = 313 nm) 通过激发 光引发自由基链式反应。由 PPh3 支持的配合物在 110 °C 下经历可逆的膦离解，生成三配位中间体，该中间体经历缓慢的还原消除。这些过程是定量的，并且非常有利于 Cyl-I 还原消除而不是 Cyl- 还原消除。
• Gold-catalyzed intermolecular addition of alcohols toward the allenic bond of 4-vinylidene-2-oxazolidinones
  作者：Yoshikazu Horino、Yasushi Takata、Ken Hashimoto、Shigeyasu Kuroda、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b808921c

  日期：——

  Gold catalyzed intermolecular addition of alcohols toward the proximal allenic double bond of 4-vinylidene-2-oxazolidinones gives hydroalkoxylation products, which can be easily converted into the corresponding novel spiro dihydrofuran or dihydropyran derivatives in high yield.

  在金催化下，4-亚乙烯基-2-噁唑烷酮的近端异链双键与醇发生分子间加成反应，产生氢烷氧基化产物，这些产物可以很容易地高产率转化为相应的新型螺二氢呋喃或二氢吡喃衍生物。
• Alkyne/Alkene/Allene-Induced Disproportionation of Cationic Gold(I) Catalyst
  作者：Manish Kumar、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201304271

  日期：2014.3.10

  experimental study of the deactivation of cationic gold was conducted, and the influence of each component in the reaction system (substrate, counterion, solvent) on the decay process was examined. It was found that a substrate (alkyne/allene/alkene)‐induced disproportionation of gold(I) may play a key role in the decay process. Our mechanism is supported by kinetic, XPS, voltammetry studies, and high‐resolution

  阳离子金失活的第一详细的实验研究进行，并检测在衰变过程中反应系统（基材，抗衡离子，溶剂）各成分的影响。发现底物（炔烃/丙二烯/烯烃）诱导的金（I）歧化可能在衰变过程中起关键作用。动力学，XPS，伏安法研究和高分辨率ESI-MS数据为我们的机理提供了支持。