O-(4-azidobenzyl)-N-phenylthiocarbamate | 1134435-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-azidobenzyl)-N-phenylthiocarbamate
• 英文别名: O-[(4-azidophenyl)methyl] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 1134435-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• 分子量: 284.341
• InChiKey: GNIZGKNHZIFTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-azidobenzyl)-N-phenylthiocarbamate 在 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective Bioorthogonal Catalysis in Mitochondria Using Protein‐Integrated Hydrogen‐Bonded Organic Frameworks

  摘要：

  摘要线粒体靶向生物正交催化有望精确控制细胞功能，然而在细胞器内实现选择性和高效的化学反应具有挑战性。在这项研究中，我们介绍了一种新策略，利用蛋白质集成氢键有机框架（HOFs）实现线粒体内生物正交化学催化和酶催化的协同作用。利用具有催化活性的三(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)钌(II)与[1,1′-联苯]-4,4′-二羧酰亚胺的自组装，我们合成了纳米级 RuB-HOFs，它们具有很高的光催化还原活性。值得注意的是，RuB-HOFs 能有效进入细胞并优先定位于线粒体，从而促进生物正交光还原反应。此外，我们还发现，封装了过氧化氢酶的 RuB-HOFs 可通过光催化还原原 H2S 在线粒体中产生硫化氢（H2S），并同时通过酶催化降解过氧化氢，从而对氧化应激产生显著的神经保护作用。我们的发现不仅为线粒体靶向生物正交催化原药活化引入了一个多功能化学工具集，而且为治疗与细胞氧化应激有关的疾病的潜在治疗应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202312784
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzyl alcohol 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到O-(4-azidobenzyl)-N-phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的O-叠氮基苄基硫代氨基甲酸酯的苄型纽曼-夸特重排：通过未耦合的协同机制引起的伪周环[1,3]位移

  摘要：

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.064

文献信息

• Compounds for carbonyl sulfide/carbon disulfide/hydrogen sulfide release and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US10725055B1

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed herein are embodiments of donor compounds that can be used to produce H2S from COS or CS2 released from the donor compounds. In some embodiments, the donor compounds can indirectly produce H2S after being exposed to a reactive component in a triggering event. In other embodiments, the donor compounds can indirectly regenerate H2S after reacting with an H2S analyte. The donor compounds disclosed herein can be used for analytical techniques, disease diagnostics, and/or therapeutic applications. Methods of making and using the donor compounds also are provided herein.

  本文揭示了一些供体化合物的实施例，这些化合物可用于从供体化合物释放的COS或CS2产生H2S。在一些实施例中，供体化合物在暴露于触发事件中的反应组分后可以间接产生 。在其他实施例中，供体化合物可以在与 分析物反应后间接再生 。本文所揭示的供体化合物可用于分析技术、疾病诊断和/或治疗应用。本文还提供了制备和使用供体化合物的方法。