5-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-c:2',3'-e]azepine-4,6(5H)-dione | 1043023-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-c:2',3'-e]azepine-4,6(5H)-dione
• 英文别名: N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide；8-(2-octyldodecyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-54-6
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂S₂
• 分子量: 515.825
• InChiKey: RTWHWJRVWNSTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-c:2',3'-e]azepine-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(2-octyldodecyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于稠环酰亚胺和酰胺骨架的π-共轭聚合物的光伏性能

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220336
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-octyldodecyl)-4H-dithieno[3,2-c:2',3'-e]azepine-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于稠环酰亚胺和酰胺骨架的π-共轭聚合物的光伏性能

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220336

文献信息

• Syntheses and Properties of Copolymers with<i>N</i>-Alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide Unit for Polymer Solar Cells
  作者：Juae Kim、Shin Hyun Kim、Taehyo Kim、Joo Young Shim、Dongkyung Park、Jinwoo Kim、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/bkcs.10435

  日期：2015.9

  random copolymers using the electron‐deficient unit N‐alkyl‐2,2′‐bithiophene‐3,3′‐dicarboximide (BTI) for organic solar cells. For absorption over a broader range of the solar spectrum, push–pull types of conjugated polymers PBTIBDT ‐3, PBTIBDT ‐5, and PBTIBDT ‐7, containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b']dithiophene (BDT) as electron‐pushing unit and BTI as electron‐pulling unit, were

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。
• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2
• Distannylated Bithiophene Imide: Enabling High‐Performance n‐Type Polymer Semiconductors with an Acceptor–Acceptor Backbone
  作者：Yongqiang Shi、Han Guo、Jiachen Huang、Xianhe Zhang、Ziang Wu、Kun Yang、Yujie Zhang、Kui Feng、Han Young Woo、Rocio Ponce Ortiz、Ming Zhou、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.202002292

  日期：2020.8.17

  A distannylated electron‐deficient bithiophene imide (BTI‐Tin) monomer was synthesized and polymerized with imide‐functionalized co‐units to afford homopolymer PBTI and copolymer P(BTI‐BTI2), both featuring an acceptor–acceptor backbone with high molecular weight. Both polymers exhibited excellent unipolar n‐type character in transistors with electron mobility up to 2.60 cm2 V−1 s−1. When applied as

  合成了一种脱甲酰化的缺电子联噻吩亚胺（BTI-Tin）单体，并与酰亚胺官能化的共聚单元聚合，得到均聚物PBTI和共聚物P（BTI-BTI2），两者均具有高分子量的受体-受体主链。两种聚合物均在电子迁移率高达2.60 cm 2  V -1  s -1的晶体管中表现出出色的单极n型特性。。当用作全聚合物太阳能电池的受体材料时，PBTI和P（BTI-BTI2）分别实现了6.67％和8.61％的高功率转换效率（PCE）。由二苯甲酸酯化的单体合成的聚合物PBTI的PCE（6.67％）远远高于由典型的二溴代单体合成的同一聚合物PBTI *的PCE（0.14％）。共聚物P（BTI-BTI2）的8.61％PCE也高于由二溴代单体合成的均聚物的PCE（<1％）。结果表明BTI-Tin在访问n型聚合物方面取得了成功，并且器件性能大大提高。
• Polymeric semiconductors and related devices
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US08859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed are new organic semiconductor materials prepared from polymers based on N-alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide (BTI) repeating units. Such polymers can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明揭示了一种由基于N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二酰亚胺（BTI）重复单元的聚合物制备的新有机半导体材料。这种聚合物可以展现出理想的电子性质，并且具有处理优势，包括可溶性加工和/或在常温下良好的稳定性。
• Effects of Bithiophene Imide Fusion on the Device Performance of Organic Thin-Film Transistors and All-Polymer Solar Cells
  作者：Yingfeng Wang、Zhenglong Yan、Han Guo、Mohammad Afsar Uddin、Shaohua Ling、Xin Zhou、Huimin Su、Junfeng Dai、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.201708421

  日期：2017.11.27

  transistors. When blended with the polymer donor PTB7‐Th, f‐BTI2‐FT‐based all‐polymer solar cells (all‐PSCs) attained a PCE of 6.85 %, the highest value for an all‐PSC not based on naphthalene (or perylene) diimide polymer acceptors. However, s‐BTI2‐FT all‐PSCs showed nearly no photovoltaic effect. The results demonstrate that f‐BTI2‐FT is one of most promising n‐type polymers and that ring fusion offers an

  合成了两种新的基于联噻吩酰亚胺（BTI）的n型聚合物。与包含通过单键连接的BTI二聚体的s-BTI2-FT相比，基于融合BTI二聚体的f-BTI2-FT显示出更小的带隙，更低的LUMO和更高的结晶度。s-BTI2-FT的电子迁移率显着达到0.82 cm 2  V -1  s -1，f-BTI2-FT的电子迁移率进一步提高了1.13 cm 2  V -1  s -1在晶体管中。与聚合物供体PTB7-Th混合时，基于f-BTI2-FT的全聚合物太阳能电池（all-PSC）的PCE为6.85％，这是不基于萘（或per）的全PSC的最高值二酰亚胺聚合物受体。但是，s-BTI2-FT全PSC几乎没有显示出光电效应。结果表明，f-BTI2-FT是最有前途的n型聚合物之一，环稠合为设计具有改善的电性能的聚合物提供了有效的方法。