N-(1-phenylethyl-1-d)aniline | 471254-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl-1-d)aniline
• CAS: 471254-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 198.272
• InChiKey: IUERBKSXAYWVGE-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl-1-d)aniline 在 氘代甲醇-d 、 重水 作用下， 生成 N-(1-phenylethyl-1-d)aniline-d
  参考文献：
  名称：

  钌催化氢转移反应的机理。CH 和 NH 氢从胺逐步转移到（环戊二烯酮）钌络合物的证据

  摘要：

  动力学氘同位素效应和消旋研究表明，胺通过（环戊二烯酮）钌络合物的脱氢作用是通过配位胺的缓慢 β-氢化物消除，然后质子从氮转移到羰基氧而发生的。

  DOI：

  10.1039/b303258b
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)苯胺 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 N-(1-phenylethyl-1-d)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化氢转移反应的机理。CH 和 NH 氢从胺逐步转移到（环戊二烯酮）钌络合物的证据

  摘要：

  动力学氘同位素效应和消旋研究表明，胺通过（环戊二烯酮）钌络合物的脱氢作用是通过配位胺的缓慢 β-氢化物消除，然后质子从氮转移到羰基氧而发生的。

  DOI：

  10.1039/b303258b

文献信息

• Revisiting the iridacycle-catalyzed hydrosilylation of enolizable imines
  作者：Jorge Pèrez-Miqueo、Virginia San Nacianceno、F. Borja Urquiola、Zoraida Freixa

  DOI：10.1039/c8cy01236a

  日期：——

  The hydrosilylation of enolizable imines using iridacycle catalysts has been investigated using a family of half-sandwich iridium(III) complexes. Several pitfalls had been detected when using standard procedures, and the use of in situ NMR spectroscopy appeared decisive to assess the actual reaction pathway. The results obtained clearly demonstrate that iridacycle-catalyzed hydrosilylation of enolizable

  使用半三明治铱（III）配合物家族研究了使用铱环催化剂催化可烯化亚胺的氢化硅烷化。当使用标准程序时，已经发现了几个陷阱，并且使用原位NMR光谱似乎对评估实际反应途径具有决定性作用。所获得的结果清楚地表明，应将可烯化的亚胺与单氢硅烷的iridacycle催化的氢化硅烷化描述为多米诺反应序列，类似于Oestreich等人的描述。用于硼基路易斯酸催化剂。胺（b）和N-甲硅烷基化烯胺（c）在第一阶段形成，消耗0.5 eq。氢硅烷，随后通过连续的催化循环，使用另外的0.5当量H 2 O转化为N-甲硅烷基化的胺（d）。氢硅烷。然而，当将聚氢硅烷用作氢化硅烷化剂时，直接获得N-硅烷化胺（d）作为反应产物，但是在快速的初始转化后，反应受到产物抑制。此外，iridacycles也被发现在Et 3的脱氢偶联中具有活性SiH和胺以及在氢化硅烷的水解中，这可能是竞争性过程。这些发现导致了包含相互关联过程的复杂机制