4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one | 1192275-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 1192275-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: KKZMCMVPJZCOON-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙酮 在 C₃₅H₄₇N₄O₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰胺衍生的离子液体负载型有机催化剂，用于在水存在下进行不对称单羟醛和双羟醛反应

  摘要：

  开发了一种新型可回收脯氨酰胺衍生的离子液体负载型有机催化剂，用于水性介质中的不对称交叉羟醛反应。在它的存在下，芳香醛与环状或线性酮反应，以中等至高产率提供手性醛醇加合物，并具有优异的 dr（反/syn 高达 96:4）和 ee（81-99%）值催化剂循环十次以上。此外，它允许在水性介质中高度对映选择性催化合成线性双羟醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500775

文献信息

• Telaprevir fragments as organocatalysts in asymmetric direct aldol reactions of aldehydes
  作者：Chen Chen Weng、Xinliang Xu、Xiao Xia Xiong、Xiu Lian Lu、Yi Feng Zhou

  DOI：10.1134/s1070363213120414

  日期：2013.12

  We have demonstrated that the fragments of Telaprevir can act as organocatalysts for asymmetric aldol reactions between aromatic aldehydes and acetone under mild conditions. The reaction conditions have been optimized in terms of the catalyst nature, choice of temperature, solvent, additive, and the catalyst loading. Under proper conditions, fairly good yield and enantioselectivity have been achieved.
• Proline–threonine dipeptide as an organocatalyst for the direct asymmetric aldol reaction
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kancharla Johny、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.018

  日期：2009.8

  A new proline-threonine (H-Pro-Thr-OH) dipeptide has been demonstrated as an efficient organocatalyst for a direct asymmetric aldol reaction. It was found that this new peptide-based catalyst efficiently catalyzed the reaction between an aldehyde and acetone to provide beta-hydroxy ketones in good yields with good enantioselectivities. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.