tert-butyl 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1289644-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1289644-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 293.793
• InChiKey: PWRNEDYVMFDCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 potassium peroxymonosulfate 、 sodium azide 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-azido-2-(4-methoxyphenyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体互补的C–H功能化使得能够获得结构上和立体化学上不同的2,6-取代的哌啶

  摘要：

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03372

文献信息

• Conformation-induced regioselective and divergent opening of epoxides by fluoride: facile access to hydroxylated fluoro-piperidines
  作者：Nan Yan、Zheng Fang、Qing-Quan Liu、Xiao-Hong Guo、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c6ob00063k

  日期：——

  2-aryl-piperidines can be ring-opened with the reagent combination of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and potassium bifluoride (KHF2) in a regioselective and divergent fashion. Four different types of hydroxylated fluoro-piperidines, valuable building blocks in drug development, were readily synthesized using this method. The basic nature of the reagent combination allowed a one-pot deprotection/ring opening

  利用分子构象作为控制因素，可以用区域选择性和发散性的四丁基氟化铵（TBAF）和氟化氢钾（KHF 2）的试剂组合将含环氧化物的2-芳基-哌啶开环。使用这种方法可以轻松合成四种不同类型的羟基化氟哌啶，它们是药物开发中的重要组成部分。试剂组合的基本性质允许一锅脱保护/开环过程，这增加了这种转化的效力。