methyl-(E)-5,6-dideoxy-2,3-o-isopropylidene-6-phenyl-b-dribo-hex-5-enofuranoside | 1091627-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(E)-5,6-dideoxy-2,3-o-isopropylidene-6-phenyl-b-dribo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-phenyl-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside；(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1091627-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JXDFREYEWKGXSP-YKHXZGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl styryl sulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 riboflavin tetraacetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl-(E)-5,6-dideoxy-2,3-o-isopropylidene-6-phenyl-b-dribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的可见光介导脱羧 (E)-烯基化

  摘要：

  在室温下可见光照射下，核黄素四乙酸酯有效地催化了脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的脱羧烯基化反应。这种无金属方案具有成本效益、环境友好，并为相应的烯烃提供出色的 ( E )-非对映控制。该方法还可用于通过使用炔基砜作为自由基受体来区域选择性地制备内部炔烃。通过进行 ( E ) 到 ( Z ) 光异构化、铁催化的由 2-苯氧基羧酸底物衍生的苯氧基的烯丙基取代，以及合成-环氧化和非对映选择性分子内碘芳基化。基于对照实验和 DFT 计算，我们提出了一种反应机制，可以解释观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01360f

文献信息

• Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes via Dual Copper-Photoredox Catalysis
  作者：Marco M. Mastandrea、Santiago Cañellas、Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.0c01742

  日期：2020.6.5

  base. The developed methodology has been applied to the stereoselective coupling of primary, secondary, and tertiary alkyl radicals with (hetero)aromatic terminal alkynes. As an additional practicality, similar reaction conditions allowed for the use of aromatic amines as radical precursors in a cross dehydrogenative coupling for the direct vinylation of inactivated C–H bonds.

  已经开发了用于从羧酸和炔烃合成各种烯丙基胺和醚的光氧化还原策略。这种方法依赖于通过炔基铜中间体的形成和光激发对末端炔烃基态电子特性的扰动。该过程通过铜和有机光氧化还原的协同催化进行，并且可以立体发散的方式进行。因此，系统的多变量HTE筛选显示，通过选择合适的配体和碱基组合，可以引起立体化学结果的改变。所开发的方法已应用于伯，仲和叔烷基与（杂）芳族末端炔的立体选择性偶联。另外，
• Stereospecific Photoredox‐Catalyzed Vinylations to Function­alized Alkenes and C‐Glycosides
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Ester Maria Di Tommaso、A. Ken Inge、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202301368

  日期：——

  photo-catalyzed, transition-metal-free C−C cross-coupling reaction has been developed with 4-alkyl-dihydropyridines (DHPs) and vinylbenziodoxol(on)es (VBX, VBO) to synthesize di- and trisubstituted alkenes with complete E : Z selectivity. A diastereoselective C-vinylation of glycosides was also developed. Preliminary mechanistic studies indicate a concerted radical coupling pathway.

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。
• A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg–Bäcklund reaction conditions
  作者：Tarun Kumar Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.010

  日期：2008.11

  Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-beta-D-ribofuranoside with CBr2F2-KOH/Al2O3 afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the alpha-L-lyxo derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.