(3R,4S)-rel-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 869488-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-rel-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3S,4R)-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 869488-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 241.238
• InChiKey: NCRXQCGIQTUUJZ-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-rel-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-3,4-difluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compounds

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物，其前药和立体异构体，以及该化合物、前药和立体异构体的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、HET、n、Q、X、Y和Z如本文所述；它们的组合物；以及在治疗糖尿病并发症包括糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病变等方面的用途。

  公开号：

  US20050256310A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Fluoro-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 (3R,4S)-rel-3,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated pyrrolidine and azetidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  Cyclohexylglycine amides of various fluorinated pyrrolidines and azetidines were prepared and tested for activity against dipeptidyl peptidase IV and in vivo in the KK mouse model of type 2 diabetes. The tetrafluoropyrrolidide, cis-3,4-difluoropyrrolidide and the fluorinated azetidides displayed unexpectedly strong activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.026

文献信息

• PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1753748B1

  公开（公告）日：2009-07-29