(2-amino-4-methylphenyl)boronic acid | 1003042-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 1003042-47-4
• 化学式: C₇H₁₀BNO₂
• 分子量: 150.973
• InChiKey: OBKFYMDHRFVVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴咔唑 、 (2-amino-4-methylphenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(9H-carbazol-1-yl)-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的变构抑制剂骨架，用于多腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）大结构域2。

  摘要：

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.020

文献信息

• Catalytic Biomimetic Asymmetric Reduction of Alkenes and Imines Enabled by Chiral and Regenerable NAD(P)H Models
  作者：Jie Wang、Zhou‐Hao Zhu、Mu‐Wang Chen、Qing‐An Chen、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201813400

  日期：2019.2.4

  The development of biomimetic chemistry based on the NAD(P)H with hydrogen gas as terminal reductant is a long‐standing challenge. Through rational design of the chiral and regenerable NAD(P)H analogues based on planar‐chiral ferrocene, a biomimetic asymmetric reduction has been realized using bench‐stable Lewis acids as transfer catalysts. A broad set of alkenes and imines could be reduced with up

  基于NAD（P）H的仿生化学的发展，以氢气为末端还原剂是一个长期的挑战。通过对基于平面手性二茂铁的手性和可再生NAD（P）H类似物的合理设计，使用了稳定的路易斯酸作为转移催化剂，实现了仿生不对称还原。大量的烯烃和亚胺可以减少，收率可达98％，ee可达98％，这可能是由于类似酶的双功能协同活化作用所致。此反应代表了由手性和可再生NAD（P）H类似物实现的第一个通用仿生不对称还原（BMAR）过程。该概念证明了手性辅酶NAD（P）H在不对称催化中的催化作用。
• 一类具有面手性二茂铁并喹啉化合物及其合 成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109776621B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一类面手性二茂铁并喹啉化合物，其中：R1‑R8为H或C1‑C10烷基，C1‑C10烷基包括甲氧基、卤素中一种或多种取代基。还提供该类化合物的合成方法，以邻碘二茂铁甲醛为初始原料，通过还原方法到邻碘二茂铁甲醇，利用钯促进的偶联反应实现与邻氨基苯硼酸或硼酯的交叉偶联，最后可以在氧化条件下实现关环，得到一类具有面手性的二茂铁并喹啉化合物。反应步骤少，收率高；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物无需拆分，为手性纯试剂；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物在氢气条件下可以作为可循环再生的转氢试剂，可以有效实现对C＝N,C＝O,C＝C以及芳香杂环化合物的不对称氢化。
• IMIDAZOPYRIMIDINE AND IMIDAZOTRIAZINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20160251361A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present disclosure provides a compound of Chemical Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same: wherein X, Z, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The compound of Chemical Formula (1) or pharmaceutically acceptable salt thereof acts as a positive allosteric modulator of metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5), thereby being useful in the prevention or treatment of disorder mediated by glutamate dysfunction and mGluR5.

  本公开提供化学式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物：其中X、Z、R1和R2如规范中所定义。化学式（1）的化合物或其药学上可接受的盐作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂，因此在预防或治疗由谷氨酸功能障碍和mGluR5介导的疾病中有用。
• Discovery of a novel allosteric inhibitor scaffold for polyadenosine-diphosphate-ribose polymerase 14 (PARP14) macrodomain 2
  作者：Moses Moustakim、Kerstin Riedel、Marion Schuller、Andrè P. Gehring、Octovia P. Monteiro、Sarah P. Martin、Oleg Fedorov、Jag Heer、Darren J. Dixon、Jonathan M. Elkins、Stefan Knapp、Franz Bracher、Paul E. Brennan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.020

  日期：2018.7

  unclear. A medium throughput screen led to the identification of N-(2(-9H-carbazol-1-yl)phenyl)acetamide (GeA-69, 1) as a novel allosteric PARP14 MD2 (second MD of PARP14) inhibitor. We herein report medicinal chemistry around this novel chemotype to afford a sub-micromolar PARP14 MD2 inhibitor. This chemical series provides a novel starting point for further development of PARP14 chemical probes.

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。