2,2,3,3,3-pentafluoropropyl phenyl carbonate | 158267-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl phenyl carbonate
• 英文别名: Phenyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbonate
• CAS: 158267-14-2
• 化学式: C₁₀H₇F₅O₃
• 分子量: 270.156
• InChiKey: ULYSISVURRRNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoropropyl phenyl carbonate 、 正丁胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl-N-butylcarbamate 、 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium derivatives useful as PAF antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型吡啶衍生物，其中R¹代表C₁₋₆烷基或芳基-C₁-₆烷基；R²代表芳基；Z为-O-或-NR³-；T为-O-，-NR⁴-或单键；R代表C₁₋₁₈烷基，C₁₋₁₈卤代烷基，芳基，杂环芳基，芳基-C₁₋₆烷基或杂环芳基-C₁-₆烷基，另外，当T代表单键时，R还可以表示在对位或间位被2-喹啉甲氧基基团取代的苯基或苄基基团；R³和R⁴独立地表示氢，C₁₋₄烷基，芳基或C₁₋₄烷基羰基，另外，当Z= NR³且T= NR⁴时，R³和R⁴也可以一起形成环，或者当Z= NR³时，R³可以与R结合形成环；W⁻是一个对离子。这些化合物是PAF拮抗剂。

  公开号：

  EP0610943A1

文献信息

• Pyridinium derivatives useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0610943A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  The present invention relates to novel pyridinium derivatives of formula I wherein R¹ represents C₁₋₆ alkyl or aryl-C₁-₆ alkyl; R² represents aryl; Z is -O- or -NR³-; T is -O-, -NR⁴- or a single bond; R represents C₁₋₁₈ alkyl, C₁₋₁₈ haloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-C₁₋₆ alkyl or heteroaryl-C₁-₆ alkyl, and in addition, when T represents a single bond, R can also represent a phenyl or phenylmethyl radical substituted in the para or meta position by a 2-quinolylmethoxy group; R³ and R⁴ independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or C₁₋₄ alkylcarbonyl, and in addition, R³ and R⁴ may form a ring together when Z= NR³ and T= NR⁴, or R³ may be bonded to R to form a ring when Z= NR³; and W⁻ is a counter anion. These compounds are PAF antagonists.

  本发明涉及公式I的新型吡啶衍生物，其中R¹代表C₁₋₆烷基或芳基-C₁-₆烷基；R²代表芳基；Z为-O-或-NR³-；T为-O-，-NR⁴-或单键；R代表C₁₋₁₈烷基，C₁₋₁₈卤代烷基，芳基，杂环芳基，芳基-C₁₋₆烷基或杂环芳基-C₁-₆烷基，另外，当T代表单键时，R还可以表示在对位或间位被2-喹啉甲氧基基团取代的苯基或苄基基团；R³和R⁴独立地表示氢，C₁₋₄烷基，芳基或C₁₋₄烷基羰基，另外，当Z= NR³且T= NR⁴时，R³和R⁴也可以一起形成环，或者当Z= NR³时，R³可以与R结合形成环；W⁻是一个对离子。这些化合物是PAF拮抗剂。
• Reactivity and Product Selectivity of Fluoroalkyl Carbonates in Substitution Reactions with Primary Alcohols and Amines
  作者：Shuto Hatsumura、Yuka Hashimoto、Sasuga Hosokawa、Akihiro Nagao、Kazuo Eda、Hirofumi Harada、Kei Ishitsuka、Takashi Okazoe、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01180

  日期：2022.9.2

  the substitution reactions of a series of symmetric and unsymmetric fluoroalkyl carbonates with primary alcohols or amines. The reactivity of the haloalkyl carbonate depends mainly on the electrophilicity and steric crowdedness of the carbonyl group and the leaving ability of the haloalkyl alcohols. Diethyl carbonate as a reference substrate showed no reaction with the alcohol or amine. However, bis(2

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。