2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclohexan-1-one | 1497405-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1497405-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UAFBTJXTCDKLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclohexan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-benzyl-2-bromo-10-methyl-10,11-dihydro-5H-5a,11a-butanocyclopenta[1,2-b:3,4-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618

文献信息

• Diastereoselective Biomimetic Synthesis of Dimeric Tetrahydrocarbazoles via a Copper(II)‐Catalyzed Cycloisomerization‐[3+2] Cyclodimerization Cascade
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/anie.202304557

  日期：2023.7.3

  CuII-catalyzed, diastereoselective, biomimetic cycloisomerization-[3+2] cyclodimerization of 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols to access structurally unprecedented dimeric-tetrahydrocarbazoles is reported. Control experiments, isolation of monomer intermediates and their conversion into cyclodimerized products delineated the dimerization as being either homochiral or heterochiral [3+2] annulation of in situ generated

  据报道，发现并开发了 Cu II催化、非对映选择性、仿生环异构化-[3+2] 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols 环二聚反应，以获得结构上前所未有的二聚四氢咔唑。对照实验、单体中间体的分离及其转化为环二聚产物将二聚化描述为原位生成的单体的同手性或异手性[3+2]环化。