HO-Cys(4-Me-Bn)-OH | 669739-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: HO-Cys(4-Me-Bn)-OH
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxy-3-{[(4-methylphenyl)methyl]sulfanyl}propanoic acid；(2R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 669739-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: AIHXSUMMVUORII-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到HO-Cys(4-Me-Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090

文献信息

• Synthesis of All Nineteen Appropriately Protected Chiral α-Hydroxy Acid Equivalents of the α-Amino Acids for Boc Solid-Phase Depsi-Peptide Synthesis
  作者：Songpon Deechongkit、Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol036102m

  日期：2004.2.1

  The preparation of depsi-peptides, amide-to-ester-substituted peptides used to probe the role of hydrogen bonding in protein folding energetics, is accomplished by replacing specific L-alpha-amino acid residues by their alpha-hydroxy acid counterparts in a solid-phase synthesis employing a t-Boc strategy. Herein we describe the efficient stereoselective synthesis of all 19 appropriately protected alpha-hydroxy acid equivalents of the L-alpha-amino acids, employing commercially available materials, expanding the number of available alpha-hydroxy acids from 9 to 19.
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。