(20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate> | 91387-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate>
• CAS: 91387-44-9
• 化学式: C₂₉H₃₉Cl₃O₆
• 分子量: 589.984
• InChiKey: UENAGTUAZWZYDU-MNKILMKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate> 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到(20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene 3-(3-carboxypropanoate)
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoic acid 、 methyl (20Z)-3β-hydroxypregna-5,20-diene-21-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene 3-<4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoate>
  参考文献：
  名称：

  New preparation of steroidal 3-hemisuccinates

  摘要：

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19840306