(R)-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purin-6-amine | 1580052-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(2R)-2-trimethylsilyloxypropyl]purin-6-amine
• CAS: 1580052-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₅OSi
• 分子量: 265.39
• InChiKey: PIWKVZLDDQYJHB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purin-6-amine 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 苯酰胺,N-[9-[(2R)-2-羟基丙基]-9H-嘌呤-6-基]-
  参考文献：
  名称：

  受新型逆合成断裂启发的富马酸替诺福韦艾拉酚胺的实际合成，采用新型碳磷键构建方法,受新型逆合成断裂启发的富马酸替诺福韦艾拉酚胺的实际合成，采用新型碳磷键构建方法

  摘要：

  富马酸替诺福韦艾拉酚胺 (TAF) 正在成为治疗 HIV 和慢性 HBV 感染的主要抗逆转录病毒药物。绕过 TAF 的替诺福韦 (PMPA) 的从头实用合成已在 7 g 规模上完成。TAF 的这种重新构想的合成，受到迄今为止未知的逆合成断开的启发，以甲硫基甲基 (MTM) 醚衍生物 12 对硅烷化二苯基膦酸酯 11（作为受体）的P-烷基化为中心（作为供体）在 NIS/TfOH 组合存在下作为促进剂构建战略碳磷键。这种不含 PMPA 的 TAF 合成不仅消除了依赖 PMPA 的商业工艺所遇到的固有缺陷，而且有利于 TAF 合成产品组合的多样化。此外，这种具有明确立体化学的P -烷基化反应可用于药物分子和天然产物的后期修饰，以获得有价值的膦酸酯衍生物。,富马酸替诺福韦艾拉酚胺 (TAF) 正在成为治疗 HIV 和慢性 HBV 感染的主要抗逆转录病毒药物。绕过 TAF 的替诺福韦 (PMPA) 的从头实用合成已在

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00070
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation

  摘要：

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500583d