4-甲氧基-10H-蒽-9-酮 | 7470-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-甲氧基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: 4-methoxy-anthrone
• 英文别名: 4-Methoxy-anthron；4-methoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 7470-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: XUSRWDAATCCRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-10H-蒽-9-酮 在 哌啶 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以68%的产率得到10-Diazonio-4-methoxyanthracen-9-olate
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基蒽醌的分子内反应性。卡宾衍生的1,5-双自由基的歧化作用（SET）

  摘要：

  苯中的1-烷氧基-9-重氮蒽酮12的光解会引起侧链中氢的提取，然后使中间的双基20环化（→15→16）或歧化（→17 + 18）。在醇，还原三重anthronylidenes（的3 14→21→22）竞争与地层的20，和分子内电子转移20根引线最终缩醛24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01398-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium methylate 作用下， 反应 43.0h， 生成 4-甲氧基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473

文献信息

• CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.60.1781

  日期：1987.5

  In the series of 4-substituted 9-ethyl-1-methoxytriptycenes, the populations of the sc conformer increase as the electron-density on the 1-methoxy–oxygen decreases. This trend was interpreted on the basis of steric repulsion which should increase as the electron density on the oxygen atom becomes high. In contrast, in the series of 9-(substituted phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes, the high electron density on the aryloxy–oxygen favors the sc form. The stabilization of the sc form relative to the ap in the high electron density compounds in the latter series is attributed to the presence of CH3···O hydrogen bond, since other factors like Coulombic interactions, van der Waals repulsions, and van der Waals attractions could be excluded from being the main factor for the stabilization.

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.481

  日期：1981.2

  DNMR study of a series of singly peri-substituted 9-(2-methylbenzyl)triptycene derivatives showed that the interconversion among the ap and ±sc rotamers with the o-methyl group pointing outside the triptycyl skeleton occurs by two consecutive gear motion steps by way of the unstable rotamers with the o-methyl group pointing inside. The+sc\ightleftharpoons−sc interconversion barriers (13.2—14.1 kcal/mol) are lower than the ap\ightleftharpoons±sc ones (17.7–20.8 kcal/ mol). The aryl group passes over a peri-hydrogen at the transition state of the former process and over the peri-substituent in the latter.

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。
• Reduction of 1-substituted anthraquinones to 1- and 4-substituted anthrones
  作者：V. A. Loskutov

  DOI：10.1007/bf02494377

  日期：1997.2

  The regioselectivity of reduction of 1-substituted anthraquinones to 1- or 4-substituted anthrones is determined by both the nature of the substituent and the type of the reducing system used.

  1-取代蒽醌还原为1-或4-取代蒽酮的区域选择性由取代基的性质和所用还原系统的类型决定。
• Examining Heterodimerization by Aryl C–N Coupling in Dynemicin Biosynthesis
  作者：Paramita Pal、Jamie R. Alley、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/acschembio.2c00709

  日期：2023.2.17

  two halves by an aryl C–N bond is examined here using a variety of experimental approaches. We demonstrate that this heterodimerization is specific for anthracenyl iodide as the corresponding bromo- and amino-substituted anthracenes do not support dynemicin biosynthesis. Furthermore, biochemical experiments and chemical model reactions support an SRN1 mechanism for the aryl C–N coupling in which electron

  与烯二炔抗肿瘤抗生素不同，动力霉素亚组由两个独立的半体组成，即烯二炔和蒽醌，但每一个最终都源自相同的线性 β-羟基己烯前体。这里使用各种实验方法检查这两个半部通过芳基 C-N 键的连接。我们证明这种异二聚化对于蒽基碘化物是特异性的，因为相应的溴代和氨基取代的蒽不支持动力霉素的生物合成。此外，生化实验和化学模型反应支持芳基 C-N 偶联的 S RN 1 机制，其中电子转移发生在碘蒽上，随后失去蒽基碘化物并在 C-N 偶联和 C-N 偶联之间分配生成的芳基自由基。通过夺氢还原。描述了旨在捕获参与偶联反应的蛋白质的酶下拉实验，其中专门分离了由动力霉素生物合成基因簇编码的两种蛋白质Orf14和Orf16。从基因组中删除orf14消除了动力霉素的产生，同时碘蒽偶联伴侣的积累增加了 3 倍，表明该蛋白质可能参与异二聚化过程。另一方面， orf16的缺失仅将动力霉素的产量降低至 55%，这意味着该蛋白质具有非催化、辅助作用。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——