1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one | 137618-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 137618-22-5；139122-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: GXOFPIWRPYGFEA-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1,3-di(2-benzylbutanoyl)-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 、 1,3-di(2-benzylbutanoyl)-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 、 1,3-di(2-benzylbutanoyl)-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂6：衍生自1,3-二酰基咪唑烷-2-硫酮和1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇盐的烷基化

  摘要：

  1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇钠和钾盐与反应性烷基卤化物进行干净的烷基化反应；提议的是，后者由于反应进行的较低温度而通常更立体选择性地发生反应。反应都是立体有规的，通过（2S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇的合成可以明确地确定产物的非对映异构身份。在这些反应中的不对称诱导的意义上是与螯合的中间性一致的顺式烯醇化物其中亲电子从面部优先接近外在五元环上的最接近的烷基/芳基上。相反，由于烯醇盐的分解，在烷基化反应中1，3-二酰基咪唑烷-2-硫酮不能作为双官能手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80022-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral auxiliaries 5: The synthesis of 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines

  摘要：

  Although 1,2-diamines fail to cyclise with urea, phosgene or 1,1'-carbonyl diimidazole, they react with carbon disulphide to give the corresponding imidazolidine-2-thiones. These undergo clean diacylation to give 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones which are readily converted to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones on treatment with mercury (II) acetate. An alternative two-step route to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones uses carbonyl sulphide to effect cyclisation of the 1,2-diamine to the imidazolidin-2-one, which is subsequently diacylated. The ability to convert homochiral 1,2-diamines to homochiral 1,3-diacylimidazolidin-2-ones has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85757-4

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 2: the synthesis of 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines
  作者：Stephen G. Davies、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92309-8

  日期：1991.1

  The title compounds are readily prepared in three steps via the corresponding 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones. The final step involves the novel use of mercury (II) acetate for the conversion of thioureas to ureas.