N-(cis-3-hydroxy-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-naphthamide | 1313759-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(cis-3-hydroxy-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-naphthamide
• CAS: 1313759-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DSATZMOOCAGRDF-WOVMCDHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cis-3-hydroxy-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-naphthamide 、 (1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)-N-propylcyclopropan-1-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-oxocyclobutyl)-2-naphthamide 在 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(cis-3-hydroxy-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  CJ-1639: A Potent and Highly Selective Dopamine D3 Receptor Full Agonist

  摘要：

  We have identified several ligands with high binding affinities to the dopamine D3 receptor and excellent selectivity over the D2 and D1 receptors. CJ-1639 (17) binds to the D3 receptor with a K(i) value of 0.50 nM and displays a selectivity of >5000 times over D2 and D1 receptors in binding assays using dopamine receptors expressed in the native rat brain tissues. CJ-1639 binds to human D3 receptor with a Ki value of 3.61 nM and displays over >1000-fold selectivity over human D1 and D2 receptors. CJ-1639 is active at 0.01 mg/kg at the dopamine D3 receptor in the rat and only starts to show a modest D2 activity at doses as high as 10 mg/kg. CJ-1639 is the most potent and selective D3 full agonist reported to date.

  DOI：

  10.1021/ml200100t