(4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone | 29287-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 29287-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• mdl: MFCD11544926
• 分子量: 242.293
• InChiKey: IRHQSQMZMFPFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 、 均三甲苯 在 碘 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，碘促进了酯类向腈和酮的转化

  摘要：

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02794

文献信息

• Palladium and Copper‐Catalyzed Friedel–Crafts Acylation with Activated Amides
  作者：Haeun Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300376

  日期：2023.9.19

  The Friedel-Crafts acylation reaction between activated amides and arenes was carried out by employing [Pd(cinnamyl)Cl]2 and Cu(OTf)2 as catalysts. A range of N-phenyl-N-tosylbenzamides, which were substituted at the phenyl ring of the benzamide moiety, underwent reaction with various arenes, such as mesitylene, toluene, anisole, 4-tert-butylbenzene, o-xylene, m-xylene, and p-xylene, affording the

  以[Pd(肉桂基)Cl] 2和Cu(OTf) 2为催化剂，进行了活化酰胺与芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。一系列N-苯基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺在苯甲酰胺部分的苯环上被取代，与各种芳烃发生反应，如均三甲苯、甲苯、苯甲醚、4-叔丁基苯、邻二甲苯、间二甲苯，和对二甲苯，得到相应的二芳基酮，产率范围为49%至89%。
• Chemo-selective Stille-type coupling of acyl-chlorides upon phosphine-borane Au(<scp>i</scp>) catalysis
  作者：Nereida Hidalgo、Arnaud Le Gac、Sonia Mallet-Ladeira、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/d3sc06193k

  日期：——

  found to catalyze the coupling of acyl chlorides and aryl stannanes. The reaction involves aryl/chloride-bridged dinuclear gold(I) complexes as key intermediates, as substantiated by spectroscopic and crystallographic analyses. Similar to Pd(0)/Pd(II)-catalyzed Stille coupling with phosphine-borane ligands, the gold-catalyzed variant shows complete chemoselectivity for acyl chlorides over aryl iodides

  膦-硼烷不会促进酰氯与金的氧化加成，但发现膦-硼烷金三氟甲酰亚胺络合物 [ i Pr 2 P( o -C 6 H 4 )BCy 2 ]AuNTf 2可以催化酰氯与金的偶联。芳基锡烷。该反应涉及芳基/氯桥联双核金 ( I ) 配合物作为关键中间体，经光谱和晶体学分析证实。与 Pd(0)/Pd( II ) 催化的 Stille 与膦-硼烷配体的偶联类似，金催化的变体对酰氯表现出相对于芳基碘化物和芳基溴化物的完全化学选择性，从而能够直接获得卤代芳基酮。
• US4897490A
  申请人：——

  公开号：US4897490A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US5110940A
  申请人：——

  公开号：US5110940A

  公开（公告）日：1992-05-05
• US5068346A
  申请人：——

  公开号：US5068346A

  公开（公告）日：1991-11-26