3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose dimethyl acetal | 30085-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose dimethyl acetal
• 英文别名: S-ethyl-tetra-O-benzoyl-aldehydo-2-thio-D-mannose-dimethylacetal；S-Aethyl-tetra-O-benzoyl-aldehydo-2-thio-D-mannose-dimethylacetal
• CAS: 30085-95-1
• 化学式: C₃₈H₃₈O₁₀S
• 分子量: 686.78
• InChiKey: PCOSTRRHIKCJPC-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose dimethyl acetal 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 tetra-O-benzoyl-aldehydo-D-arabino-2-deoxy-hexose-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von 2-Desoxy-D-glucose ausThioäthern。蒂奥瑟二世

  摘要：

  Eine Variante zurfrüherbeschriebenen合成2-脱氧-D-葡萄糖aus2-Thioäthernwird angegeben，死于grösserenAnsätzenbesserer Ausbeuten liefert。在古特Ausbeute zu amorphem 2-Desoxy-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二甲基乙缩醛的混合物中，Reduzierende Entschwefelung von2-Thioäthyl-tetrabenzoyl-D-glucose-dimethylacetalführt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340553
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-benzoyl-S-ethyl-aldehydo-D-2-thio-mannose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2-S-乙基-2-硫代-d-甘露糖二乙基二硫缩醛的表征和相互转化以及2-硫代-d-甘露糖吡喃糖衍生物的简便差向异构化

  摘要：

  3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（2）在酸性条件下与乙硫醇反应生成3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-2-S-乙基- 2-硫代-D-甘露糖（3），其C-2的立体化学是通过其脱苯甲酰化衍生物（2-S-乙基-2-硫代-D-甘露糖二乙基二硫缩醛）的化学转化来确定的（4） 。在氯化汞（1.1摩尔当量）的存在下，4转化为结晶的2-S-乙基-1,2-二硫代-α-D-甘露呋喃糖苷（5）。4的完全脱汞得到糖浆2-S-乙基-2-硫代-D-甘露吡喃糖（6），其特征为苯hydr 7和结晶的α-吡喃糖四乙酸酯9。用氯化汞和碳酸氢钠水溶液进一步处理4导致分离出6，以及其结晶2准分子，2-S-乙基-2-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（10）。6的再巯基化得到甘露糖基二乙基二硫缩醛4作为主要产物，而类似的10处理则产生2-S-乙基-1，2-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙基（13）。已经研究了2转化为3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00399-1

文献信息

• The stereochemistry of a 2-S-ethyl-2-thioaldohexose: ready epimerization of a 2-thioaldose
  作者：Bertold Berrang、Derek Horton

  DOI：10.1039/c29700001038

  日期：——

  inversion of configuration, probably through an episulphonium-ion intermediate, to give the diethyl dithioacetal (2) of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose (9), the free sugar (9) being exceptionally readily epimerized, at pH 8, to give the gluco-analogue (8).

  酸催化的3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（1）中C-2羟基被乙硫基取代的过程可能会发生构型反转上磺砜离子中间体，得到2- S-乙基-2-硫代D-甘露糖的二乙基二硫缩醛（2）（9），游离糖（9）在pH 8时特别容易差向异构化，得到葡萄糖-模拟（8）。
• Eine neue Synthese von 2-Desoxy-<scp>D</scp>-glucose. Thioäther I
  作者：H. R. Bolliger、M. D. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19510340542

  日期：——

  2-Desoxy-D-glucose wird auf einem neuen Wege, ausgehend von 2-Thioäthyl-3,4,5,6-tetrabenzoyl-D-glucose-diäthylmercaptal dargestellt. Die beschriebenen Umsetzungen zeichnen sich durch gute Ausbeuten aus und die auf diesem Wege bereitete 2-Desoxy-D-glucose wird leicht in reinem Zustande erhalten.

  2-脱氧-D-葡萄糖与2-硫代噻吩-3,4,5,6-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二巯基巯基化合物。威斯康辛州莱因特（Reinem Zustande erhalten）的2-脱氧-D-葡萄糖和莱希特（Leicht）脱脂啤酒（Ausbeuten aus und die auf diesem）。