benzyl 2,3,4-trideoxy-2-N-morpholino-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 1462322-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-trideoxy-2-N-morpholino-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• CAS: 1462322-03-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: ZGNDGGBIGWGEBV-WBQRZLEISA-N

物化性质

• 沸点：
  661.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (R_S/S_S)-benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2,3,4-trideoxy-2-N-morpholino-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 、 benzyl 2,3,4-trideoxy-2-N-morpholino-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷亲核加成中的面部选择性。

  摘要：

  2,3-不饱和的3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷在C-2处经历亲核加成，其表面选择性取决于亲核试剂和亚磺酰基硫上的取代基。这种糖-乙烯基亚砜的反应导致亲核试剂的添加，优选在C-2处的轴向取向，并在C-3至C-4处同时形成烯丙基键。对于伯胺，碳和硫亲核试剂观察到加成模式的这种趋势，而仲胺更喜欢在C-2处进行赤道加成。对-甲苯硫基-对（对-异丙基苯基）硫基乙烯基亚砜的效果是，对于后者的乙烯基亚砜，甚至更优选赤道亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.002