8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine | 1174316-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine
• CAS: 1174316-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 407.346
• InChiKey: HGKSVCYJNIPTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  592.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78.2%的产率得到8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylene-dioxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and the Biological Activities of (±)-Norannuradhapurine

  摘要：

  先前分配给酚类去甲鸦片碱（-）-去甲安那度拉呋啶的结构已经通过外消旋生物碱的全合成得到证实，其中关键步骤是通过自由基引发环化反应形成C环。尽管对金黄色葡萄球菌ATCC25932、大肠杆菌ATCC10536和白色念珠菌ATCC90028无效，但（±）-去甲安那度拉呋啶抑制了NO、PGE2

  DOI：

  10.3390/molecules14010089
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and the Biological Activities of (±)-Norannuradhapurine

  摘要：

  先前分配给酚类去甲鸦片碱（-）-去甲安那度拉呋啶的结构已经通过外消旋生物碱的全合成得到证实，其中关键步骤是通过自由基引发环化反应形成C环。尽管对金黄色葡萄球菌ATCC25932、大肠杆菌ATCC10536和白色念珠菌ATCC90028无效，但（±）-去甲安那度拉呋啶抑制了NO、PGE2

  DOI：

  10.3390/molecules14010089