(1α,3α,7β)-2-Oxatricyclo<6.4.0.0^1,3>undecane | 77550-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1α,3α,7β)-2-Oxatricyclo<6.4.0.0^1,3>undecane
• 英文别名: trans-1,2-epoxybicyclo<4.4.0>dodecane；(1aS,4aR,8aR)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxirene
• CAS: 77550-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SDCLTPWHBOQRCV-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α,7β)-2-Oxatricyclo<6.4.0.0^1,3>undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-decal-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Epoxyannulation. 4. Reactions of 1,5-, 1,6-, and 1,7-oxosulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a003
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(1α,3α,7β)-2-Oxatricyclo<6.4.0.0^1,3>undecane
  参考文献：
  名称：

  环氧环化II：ω-酮ulf盐的环化

  摘要：

  用叔丁醇钾处理1,5或1,6酮os盐可以高产率获得具有高立体化学纯度的环状环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80146-8

文献信息

• Intramolecular sulfur-ylide additions to ketones. A cyclopentane annulation1
  作者：J.K. Crandall、H.S. Magaha、R.K. Widener、G.A. Tharp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80145-6

  日期：1980.1

  Various 2-(3′-phenylthiopropyl)cycloalkanones were prepared from the corresponding cyclic ketones and subjected to S-alkylation by triethyloxonium tetrafluoroborate followed by potassium -butoxide treatment to give bicyclic epoxides with new five-membered carbocycles. A related cyclization to a six-membered ring was also observed.

  由相应的环状酮制备各种2-（3'-苯硫基丙基）环烷酮，并通过四氟硼酸三乙基氧鎓进行S-烷基化，然后用丁醇钾处理，得到具有新的五元碳环的双环环氧化物。还观察到六元环的相关环化。
• Intramolecular sulfur ylide additions to ketones
  作者：Jack K. Crandall、H. Steve Magaha、Mark A. Henderson、Rexford K. Widener、Gregg A. Tharp

  DOI：10.1021/jo00148a025

  日期：1982.12
• GARST M. E.; JOHNSON A. T., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4811-4814
  作者：GARST M. E.、 JOHNSON A. T.

  DOI：——

  日期：——
• GARST, M. E.;MCBRIDE, B. J.;JOHNSON, A. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 8-16
  作者：GARST, M. E.、MCBRIDE, B. J.、JOHNSON, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MAGAHA, H. S.;HENDERSON, M. A.;WIDENER, R. K.;THARP, G. A+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5372-5380
  作者：CRANDALL, J. K.、MAGAHA, H. S.、HENDERSON, M. A.、WIDENER, R. K.、THARP, G. A+

  DOI：——

  日期：——