1-benzyloxymethyl-2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl-1']benzimidazole | 328927-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl-1']benzimidazole
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[1-(phenylmethoxymethyl)benzimidazol-2-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 328927-43-1
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 648.874
• InChiKey: FASOGDYXFBLWNC-ACYSOYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl-1']benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的杂环C-核苷。保护基团效应和分子模型研究。

  摘要：

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。

  DOI：

  10.1021/jo016345x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(1-Benzyloxymethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-benzyloxymethyl-2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl-1']benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的杂环C-核苷。保护基团效应和分子模型研究。

  摘要：

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。

  DOI：

  10.1021/jo016345x