2-cyclohexylethyl sulfamate | 1629188-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylethyl sulfamate
• CAS: 1629188-96-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: LVYLMDUWLDBHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl sulfamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 manganese(III) tetra-4-tert-butylphthalocyanine chloride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 以52%的产率得到3-oxa-2-thia-1-azaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于高反应性但化学选择性的分子内C（sp 3）–H胺化反应的锰催化剂

  摘要：

  C–H键氧化反应强调了现有的范例，其中高反应性和高选择性成反比。能够氧化强脂族C（sp 3）–H键同时显示化学选择性（即对更多可氧化官能度的耐受性）的催化剂的开发仍未解决。在这里，我们描述了一种催化剂叔丁基酞菁锰[Mn（t BuPc）]，它与反应性-选择性范式是一个离群值。它在分子内功能化所有类型的C（sp 3）-H键的能力方面具有独特性，同时在存在π官能团的情况下表现出出色的化学选择性。力学研究表明[Mn（tBuPc）]通过协调的C–H插入（通过反应性贵金属（如铑）观察到的C–H逐步逐步的C–H提取/反弹）之间的途径将结合的氮烯转移至C（sp 3）–H键。铁等贱金属。[Mn（t BuPc）]并没有实现效果的混合，甚至使1°的脂族和炔丙基C–H键氨基化，证明了以前已知的催化剂不寻常的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2366
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基乙醇 、 sodium;hydride 、 氯磺酰异氰酸酯 、 甲酸 以 hexanes EtOAc 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以gave 1.702 g (8.21 mmol) of pure product as a colorless oil (91% yield)的产率得到2-cyclohexylethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION

  摘要：

  本发明提供了新型的锰催化剂，例如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键的氨化反应（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、醚基），包括强1o脂肪族C-H键，同时实现了优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了生物活性复合分子的后期多样化，其中包括C(sp3)-H键类型范围，例如对苦杏酸和扁柏霉素衍生物的选择性1oC-H氨化反应。该催化剂在反应性和选择性方面的前所未有的平衡部分归因于其C-H氨化机理介于逐步和协同之间。

  公开号：

  US20160272662A1

文献信息

• Cooperative Effect of Two Metals: CoPd(OAc)₄-Catalyzed CH Amination and Aziridination
  作者：Guan-Hao Huang、Jian-Min Li、Jing-Jyun Huang、Jyun-Dai Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1002/chem.201304633

  日期：2014.4.25

  intramolecular CH amination and aziridination reactions were developed. Sulfamate esters were converted to oxathiazinanes by using CoPd(OAc)4 as catalyst and PhI(OAc)2 as oxidant. The mutual presence of both Co and Pd is crucial for the catalytic activity. This combination of two metals with simple acetate ligands provides an economical alternative to the Rh‐catalyzed insertion of nitrenoids into CH bonds

  首次开发了Co / Pd共催化的分子内CH氨基化和叠氮化反应。通过使用CoPd（OAc）4作为催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，将氨基磺酸酯转化为恶二嗪。Co和Pd的共同存在对于催化活性至关重要。两种金属的简单乙酸配体这种组合提供了一种经济的替代nitrenoids的铑催化的插入成C  H键。
• US9770711B2
  申请人：——

  公开号：US9770711B2

  公开（公告）日：2017-09-26