(Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene | 185989-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
• 英文别名: (Z)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)dimethyl(phenyl)silane；[(Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 185989-96-2
• 化学式: C₂₂H₃₃BO₂Si
• 分子量: 368.399
• InChiKey: SMFCJKRWZGRIDJ-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-6-(cyclohexen-1-yl)-6-(dimethylphenylsilyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯和铂配合物催化的炔烃的硅烷化合成区域（Z）-β-甲硅烷基烯基硼烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  钯配合物可有效地催化硼上具有频哪醇，邻苯二酚和二乙氨基的（二甲基苯基甲硅烷基）硼烷的硅-硼键跨碳-碳三键的加成。各种末端炔的硅烷化反应几乎完全实现了区域和立体选择性，从而以高收率提供了（Z）-1-硼基-2-甲硅烷基烯烃。将硅烷化产物与芳基碘化物和铑催化的共轭物加到甲基乙烯基酮中进行钯催化的交叉偶联反应，分别以高收率得到β-甲硅烷基苯乙烯衍生物和δ-甲硅烷基-γ，δ-不饱和酮。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00444-5
• 作为产物：
  描述：

  (dimethylphenylsilyl)bis(diethylamino)borane 在 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1-(dimethylphenylsilyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯和铂配合物催化的炔烃的硅烷化合成区域（Z）-β-甲硅烷基烯基硼烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  钯配合物可有效地催化硼上具有频哪醇，邻苯二酚和二乙氨基的（二甲基苯基甲硅烷基）硼烷的硅-硼键跨碳-碳三键的加成。各种末端炔的硅烷化反应几乎完全实现了区域和立体选择性，从而以高收率提供了（Z）-1-硼基-2-甲硅烷基烯烃。将硅烷化产物与芳基碘化物和铑催化的共轭物加到甲基乙烯基酮中进行钯催化的交叉偶联反应，分别以高收率得到β-甲硅烷基苯乙烯衍生物和δ-甲硅烷基-γ，δ-不饱和酮。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00444-5

文献信息

• Regio- and stereo-selective silaboration of alkynes catalysed by palladium and platinum complexes
  作者：Michinori Suginome、Hiroshi Nakamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/cc9960002777

  日期：——

  Addition of the silicon–boron bond across carbon–carbon triple bonds, i.e. silaboration is most effectively catalysed by a palladium(0)–tert-alkyl isocyanide complex to give (Z)-1-boryl-2-silyl alkenes with high regio- and stereo-selectivity, which are useful for synthesis of stereodefined alkenylsilanes.

  硅-硼键通过碳-碳三键的添加，即硅硼化，最有效地由钯(0)-叔烷基异氰酸酯复合物催化，生成具有高区域选择性和立体选择性的(Z)-1-硼基-2-硅基烯烃，这些化合物对合成立体定义的烯丙基硅烷非常有用。
• Nanogold-Catalyzed <i>cis</i>-Silaboration of Alkynes with Abnormal Regioselectivity
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol500225x

  日期：2014.3.7

  The first example of gold-catalyzed silaboration of alkynes with PhMe(2)SiBpin is documented in the presence of supported gold nanoparticles. In the case of terminal alkynes, the reaction proceeds at ambient conditions in very good yields and the regioselectivity is opposite to that observed in the presence of Pd or Pt catalysts. The abnormal regioselectivity is attributed to steric factors imposed by the Au nanoparticle during the 1,2-addition of silylborane to the alkyne.