(E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-amine | 1581720-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1581720-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MDNIQYCSICJKIZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯酚溴乙酯 、 (E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-amine 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以331 mg的产率得到(E)-N,N-dimethyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基铵盐的非对映选择性[2,3]-正离子重排

  摘要：

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690185

文献信息

• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。