3-((R)-2-nitro-1-o-tolylethyl)pentane-2,4-dione | 1020665-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((R)-2-nitro-1-o-tolylethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-o-tolylethyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1020665-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XWYVDIVJLVKSPA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2 β-nitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 polystyrene supported 3-(benzylamino)-4-(((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-((R)-2-nitro-1-o-tolylethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于间歇和流动反应的无束缚固定双功能方酸酰胺有机催化剂

  摘要：

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300626

文献信息

• Chiral amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors: highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Hai Zhang、Xiu-Qin Dong、Xiao-Jun Wu

  DOI：10.1039/b718949d

  日期：——

  New bifunctional organocatalysts amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to aryl and alkyl nitroolefins. Multiple hydrogen bonding donors play a significant role in accelerating reactions, improving yields and enantioselectivities.

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。
• Noncovalent Modification Strategy with Achiral Phosphoric Acid Diesters for Designing a Chiral Brønsted Base Organocatalyst
  作者：Momoko Hara、Aya Ogawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210462

  日期：2022.4.15

  A strategy for designing chiral Brønsted base organocatalysts through noncovalent modification of a chiral dibasic molecule with an achiral phosphoric acid diester is introduced for the first time. Such a molecular modification concept utilizing acid-base interactions may facilitate the on-demand design of asymmetric organocatalysts, as preliminarily demonstrated in this work.

  首次介绍了一种通过用非手性磷酸二酯对手性二元分子进行非共价修饰来设计手性 Brønsted 碱有机催化剂的策略。这种利用酸碱相互作用的分子修饰概念可以促进不对称有机催化剂的按需设计，正如这项工作中初步证明的那样。