4-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 | 62594-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol；Phenol, 4-methoxy-2-(1-phenylethenyl)-
• CAS: 62594-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FZVGLYLNXHKKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以74%的产率得到5-甲氧基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化末端炔烃与酚的氢芳基化

  摘要：

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100590
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y

文献信息

• Catalytic Availabilities of Lewis Acidic SnCl₂: Ph₃PAuCl-SnCl₂Composite Catalyzed Successive<i>ortho</i>-Alkenylation/O-Alkenylation of Phenols Followed by Cyclization to 1-Benzopyrans
  作者：Atsushi Tochigi、Kadzuoki Tsukamoto、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601042

  日期：2016.12

  Ph3PAuCl and SnCl2, catalyzed the formation of 1-benzopyrans from phenols and phenylacetylene. The Ph3PAuCl–SnCl2 composite catalyzed reaction was presumed to proceed through the successive ortho-alkenylation and O-alkenylation of phenols with phenylacetylene followed by cyclization of the prepared ortho- and O-dialkenylated phenol derivatives. Conveniently, all reactions with Ph3PAuCl–SnCl2 composite

  Ph3PAuCl-SnCl2 复合物，由 Ph3PAuCl 和 SnCl2 原位制备，催化苯酚和苯乙炔形成 1-苯并吡喃。据推测，Ph3PAuCl-SnCl2 复合催化反应通过苯乙炔对苯酚的连续邻烯基化和 O-烯基化，然后制备的邻-二烯基化苯酚衍生物的环化反应进行。方便的是，所有与 Ph3PAuCl-SnCl2 复合物的反应都在没有严格排除空气和水的情况下建立。
• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Sequential Additions of Terminal Alkynes to <i>para</i>-Substituted Phenols: Selective Construction of Congested Phenol-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Hui Chen、Mo Yang、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Zhigang Ni、Jingxiang Zou、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01863

  日期：2021.7.16

  We have developed a borane-catalyzed sequential addition of terminal alkynes to para-substituted phenols, which affords a wide range of ortho-propargylic alkylated phenols bearing congested quaternary carbons. Control experiments combined with DFT calculations suggest that the reaction undergoes a sequential phenol alkenylation/hydroalkynylation process. Further extension of this strategy to the construction

  我们开发了一种硼烷催化的末端炔烃与对位取代苯酚的顺序加成，这提供了范围广泛的带有拥挤季碳的邻-炔丙基烷基化苯酚。结合 DFT 计算的对照实验表明，该反应经历了连续的苯酚烯基化/加氢炔化过程。将该策略进一步扩展到构建三芳基取代的季碳证明了该方法的广泛用途。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Transition-Metal-Free Lactonization of sp² C–H Bonds with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Tao Ju、Meng Miao、Jie-Lian Han、Yi-Han Zhang、Xing-Yong Zhu、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03601

  日期：2017.1.20

  The transition-metal-free lactonization of heteroaryl and alkenyl C–H bonds with carbon dioxide is reported to synthesize important coumarin derivatives in moderate to excellent yields. These redox-neutral reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability, and easy product derivatization.

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。