diethyl oxalate[carboxylate-14C1,2] | 58454-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: diethyl oxalate[carboxylate-14C1,2]
• 英文别名: 1,2-¹⁴C-Diethyloxalat；(¹⁴C)-Oxalsaeure-diethylester；[1,2-¹⁴C]oxalic acid diethyl ester；diethyl oxalate
• CAS: 58454-85-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 150.121
• InChiKey: WYACBZDAHNBPPB-ASXOQDKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl oxalate[carboxylate-14C1,2] 、 (3-三氟甲基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of3H and14C labeled (S)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-3-fluoro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one, maxipost?. An agent for post-stroke neuroprotection

  摘要：

  报告了氚标记的(S)-3-(5-氯-2-[OC3H3]甲氧基苯基)-1,3-二氢-3-氟-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-酮和碳-14标记的(S)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-3-氟-6-(三氟甲基)-2H-[2,3-14C2]吲哚-2-酮的合成。3H标记的化合物是通过从C3H3I进行两步合成制备的。最终产物通过手性HPLC纯化，得到所需的对映体，放化产率为4%，比活度为60 Ci/mmol。14C标记的化合物是通过从二乙基[羧酸-14C1,2]草酸酯进行四步合成制备的。最终产物通过手性HPLC纯化，得到所需的对映体，放化产率为20%，比活度为28.4 μCi/mg。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.652
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-(14)C)Oxalic acid 、 乙醇 、 盐酸 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAS C.; VERNY M.; MAURIZIS J. -C.; PAYARD M.; FAURIE M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 8, 837-844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carbon-14 labeled (R)-3-fluoro-4-(2?-(5??, 6??, 7??, 8??-tetrahydro-5??, 5??, 8??, 8??-tetramethyl-2??-naphthyl)-[2?-hydroxy-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoic acid
  作者：Douglas D. Dischino、Che-Wah Lee、Makonen Belema、Christopher Zusi

  DOI：10.1002/jlcr.654

  日期：2003.2

  Carbon-14 labeled (R)-3-fluoro-4-(2′-(5′′, 6′′, 7′′, 8′′-tetrahydro-5′′, 5′′, 8′′, 8′′-tetramethyl-2′′-naphthyl)-[2′-hydroxy-14C])[carbonyl-14C]acetamidobenzoic acid, 1, was prepared in a six step radioactive synthesis from diethyl [carboxylate-14C1,2] oxalate. The penultimate compound was purified by chiral HPLC, which following deprotection yielded 1 in an overall radiochemical yield of 6.8%. The specific activity of the final product was found to be 24.5 µCi/mg with a radiochemical purity of > 99% as determined by HPLC. Derivatization of 1 via trimethylsilyl diazomethane to the corresponding methyl ester 9, followed by chiral HPLC analysis, demonstrated that 1 had an optical purity of > 99% ee. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳-14标记的(R)-3-氟-4-(2′-(5′′, 6′′, 7′′, 8′′-四氢-5′′, 5′′, 8′′、8′-四甲基-2′′-萘基)-[2′-羟基-14C])[羰基-14C]乙酰胺基苯甲酸，1，是由[羧基-14C1,2]草酸二乙酯经六步放射性合成制备的。倒数第二个化合物经手性高效液相色谱法纯化，经脱保护后得到 1，总放射性化学收率为 6.8%。经 HPLC 测定，最终产物的比活度为 24.5 µCi/mg，放射化学纯度大于 99%。通过三甲基硅基重氮甲烷将 1 衍生为相应的甲酯 9，然后进行手性 HPLC 分析，结果表明 1 的光学纯度大于 99% ee。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• WILKINSON, D. J.;LOCKLEY, W. J. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 9, 883-892
  作者：WILKINSON, D. J.、LOCKLEY, W. J. S.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MASAZUMI;TADA, NORIO;ITOH, KATSUMI;HAYASHI, NOBUYOSHI, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 12, 1429-1433
  作者：WATANABE, MASAZUMI、TADA, NORIO、ITOH, KATSUMI、HAYASHI, NOBUYOSHI

  DOI：——

  日期：——