β-phocaecholic acid | 117676-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-phocaecholic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxypentanoic acid
• CAS: 117676-66-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: SLDVWYDDPPFGHK-PJVWQXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phocaecholic acid 在 5,5-dibromohydantoin 、 双氧水 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117264006

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7α-bis(ethoxycarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.91h， 生成 β-phocaecholic acid
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Roda, Aldo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1289 - 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种鹅去氧胆酸的合成方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN112724188A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明属于有机合成领域，提供了一种鹅去氧胆酸的合成方法，以鸭胆膏提取鹅去氧胆酸后废弃物中的主要成分之一——海豹胆酸为原料，经甲酯化、与对甲苯磺酰氯反应、溴取代、脱溴、脱保护等反应得到鹅去氧胆酸。本发明制备鹅去氧胆酸方法简单，原料来源丰富，产品收率高，易于实现工业化。
• Lithium hydroxide/aqueous methanol: mild reagent for the hydrolysis of bile acid methyl esters
  作者：B. Dayal、G. Salen、B. Toome、G.S. Tint、S. Shefer、J. Padia

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90021-3

  日期：1990.5

  An efficient and convenient procedure for the hydrolysis of bile acid methyl esters is described. This is achieved by the addition of aqueous lithium hydroxide in methanol/dioxane (or tetrahydrofuran) at room temperature. Under these conditions, the formates as well as the acetate derivatives were also hydrolyzed, and the desired bile acids were isolated in 86 to 94% yield.

  描述了一种有效且方便的胆汁酸甲酯水解方法。这是通过在室温下在甲醇/二恶烷（或四氢呋喃）中加入氢氧化锂水溶液来实现的。在这些条件下，甲酸酯以及乙酸酯衍生物也被水解，所需的胆汁酸以 86% 到 94% 的产率被分离出来。
• 一种鹅去氧胆酸的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN112724189A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明属于有机合成领域，提供了一种鹅去氧胆酸的制备方法，以鸭胆膏提取鹅去氧胆酸后废弃物中的主要成分之一——海豹胆酸为原料，经丙叉保护法、乙酰化、脱丙叉、甲酯化、与对甲苯磺酰氯反应、溴取代、脱溴、脱保护等反应得到鹅去氧胆酸。本发明制备鹅去氧胆酸方法简单，原料来源丰富，产品收率高，易于实现工业化。
• Oral pharmaceutical compositions with sustained release
  申请人：Gipharmex S.p.A.

  公开号：EP0273469A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  The present invention relates to a group of compounds of steroidal structure, favourably interfering in alterations of metabolism of cholesterol, and prepared in the form of pharmaceutical compositions with controlled and time-delayed release, suitable for being used with extremely simplified administration plans and with considerable advantages at the level of therapeutical activity.

  本发明涉及一组类固醇结构的化合物，这些化合物能有效地干扰胆固醇代谢的改变，并以药物组合物的形式制备，具有可控和延时释放的特点，适用于极其简化的给药计划，在治疗活性方面具有相当大的优势。
• Microwave-induced organic reactions of bile acids: Esterification, deformylation and deacetylation using mild reagents
  作者：B. Dayal、Keshava Rao、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00004-a

  日期：1995.6

  An efficient and convenient procedure for the esterification, deformylation, and deacetylation of bile acids is described. This is achieved by the addition of a catalytic amount of methanesulfonic acid or para-toluene sulfonic acid to a solution of bile acid in methanol in the domestic microwave oven. All these reactions were completed in the microwave oven within 1-3 min at 60% power (390 W) and the desired bile acids, namely trihydroxy-5 beta-cholestanoic acid, (23R)-3 alpha,7 alpha,23-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, ursocholic acid and 7-ketolithocholic acid were isolated in 86-94% yield.