2,5-Dimethyl-benzochinon-(1,4)-diazid | 99586-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-benzochinon-(1,4)-diazid
• 英文别名: 4-diazo-2,5-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 99586-10-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: IVJJTUQZCRUMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-Dimethyl-benzochinon-(1,4)-diazid
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Dietrich,R., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 387 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Takashi Eto、Kazushige Konai、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202200307

  日期：2022.5.13

  An efficient diazo-transfer reaction of phenol is described. o-Quinone diazide (diazoquione) were synthesized from phenol by the diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium hexafluorophosphate (IPrAP), which is safe and stable crystalline, in MeOH in the presence of iPr2NH or DMAP. In addition, diazoquinones reacted with sodium azide smoothly in 2-methoxyethanol

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。