4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane carboxylic acid ethyl ester | 116779-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 116779-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: MHWSGEKTWMABIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,4-bis-(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)cyclohexane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n

文献信息

• Bis-(Heteroarylmethoxyphenyl)cycloalkyl carboxylates as inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05691351A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds having the structure ##STR1## where m is an integer of from one to nine; n is an integer of from one to four; W is selected from substituted or unsubstituted quinolyl, benzothiazolyl, or quinoxalyl, X is selected from C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene and C.sub.2-6 alkynylene; Y is selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl and C.sub.1-6, alkoxy; and Z is selected from --C(O)B; --C(R.sub.2).sup.2 --O--N.dbd.A--C(O)B; and --C(R.sup.2).dbd.N--O--A--C(O)B where A is C.sub.1-6 alkylene and B is --OH, --O--M.sup.+, --OD where D is a metabolically cleavable group, --OR.sup.6 where R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or where R.sup.6 and R.sup.7 taken together form a five to eight membered ring optionally containing one heteroatom selected from nitrogen, oxygen or sulfur, are inhibitors of leukotriene biosynthesis.

  具有结构##STR1##的化合物，其中m是1至9的整数；n是1至4的整数；W选自取代或未取代的喹啉基，苯并噻唑基或喹噁啉基；X选自C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基和C.sub.2-6炔基；Y选自卤素，C.sub.1-6烷基和C.sub.1-6烷氧基；Z选自--C(O)B；--C(R.sub.2).sup.2 --O--N.dbd.A--C(O)B；和--C(R.sup.2).dbd.N--O--A--C(O)B，其中A是C.sub.1-6烷基，B是--OH，--O--M.sup. +，--OD，其中D是代谢可降解的基团，--OR.sup.6，其中R.sup.6是氢或C.sub.1-6烷基，--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.7是氢，C.sub.1-6烷基，羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者其中R.sup.6和R.sup.7一起形成一个五至八元环，可选地含有一个来自氮，氧或硫的杂原子，是白三烯生物合成的抑制剂。
• Process for the preparation of 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0240362B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid derivatives and process for preparing same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0238305B1

  公开（公告）日：1990-05-23
• US4755616A
  申请人：——

  公开号：US4755616A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US4755617A
  申请人：——

  公开号：US4755617A

  公开（公告）日：1988-07-05