(R)-1,2-bispropane | 75730-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-bispropane
• 英文别名: (R)-1,2-bis[N-methyl(diphenylphosphino)amino]propane
• CAS: 75730-11-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂P₂
• 分子量: 470.534
• InChiKey: SYCSQXWBYNEQLB-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 (R)-1,2-bispropane 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到(1,5-cyclooctadiene)((R)-1,2-bis[N-methyl(diphenylphosphino)amino]propane)rhodium(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition in Catalytic Hydrogenation of α-Acylaminoacrylic Acids by Cationic Rhodium(I) Complexes of Chiral Aminophosphines Derived from (R,R)-1,2-Cyclohexanediamine or (R)-1,2-propanediamine

  摘要：

  四种手性二膦配体，即（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R,R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]丙烷和（R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]丙烷，已从相应的手性二胺制备得到。这些二膦配体与阳离子性1,5-环辛二烯合铑（I）形成的配合物可作为有效的均相催化剂，用于α-酰氨基丙烯酸的立体选择性氢化反应。产物的光学收率和绝对构型取决于所用的二膦配体种类。（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷配体与铑形成的配合物催化剂可分别以94%、92%和89%的e.e.值得到N-苯甲酰基-（S）-亮氨酸、N-苯甲酰基-（S）-苯丙氨酸和N-乙酰基-（S）-苯丙氨酸。其他三种催化剂的效果较差（e.e.值为6-74%）。含氨基甲基的膦配合物总是得到（S）-氨基酸，不含甲基的配合物则得到（R）-氨基酸。这种手性识别上的差异已通过铑（I）配合物的圆二色谱和Dreiding分子模型进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2275
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (R)-1,2-bis(methylamino)propane dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到(R)-1,2-bispropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition in Catalytic Hydrogenation of α-Acylaminoacrylic Acids by Cationic Rhodium(I) Complexes of Chiral Aminophosphines Derived from (R,R)-1,2-Cyclohexanediamine or (R)-1,2-propanediamine

  摘要：

  四种手性二膦配体，即（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R,R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]丙烷和（R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]丙烷，已从相应的手性二胺制备得到。这些二膦配体与阳离子性1,5-环辛二烯合铑（I）形成的配合物可作为有效的均相催化剂，用于α-酰氨基丙烯酸的立体选择性氢化反应。产物的光学收率和绝对构型取决于所用的二膦配体种类。（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷配体与铑形成的配合物催化剂可分别以94%、92%和89%的e.e.值得到N-苯甲酰基-（S）-亮氨酸、N-苯甲酰基-（S）-苯丙氨酸和N-乙酰基-（S）-苯丙氨酸。其他三种催化剂的效果较差（e.e.值为6-74%）。含氨基甲基的膦配合物总是得到（S）-氨基酸，不含甲基的配合物则得到（R）-氨基酸。这种手性识别上的差异已通过铑（I）配合物的圆二色谱和Dreiding分子模型进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2275